關於with與in的用、以意思用法分辨問題。?

你的分析或疑問很有啓發性，當中(手段、材料)特別有意思，未知是否你自己的歸納，還是字英的提示，不過這分類焦點集中了在"共通點上"，而沒有就著你的"外語人"理解的角度發掘"分辨"寫法的含意。

以下嘗試用你的"邏輯"提供給你拆解這問題的出路，然後你可嘗試再找些類似的動詞片語或前置前使用的方式

Verb with X
當中的X是(工具/方法)，而X是Verb的動作的操作介面/過程。重點要說的是做Verb這行為是"透過"X這種方式(使用工具/某種方法)才會做到。

當然不是說唯一的方式，只是句意上要表達重點是描寫或形容或強調的是"透過"這方式的行為。

例如你的例句中，我試舉出其他日常例子：
eat with Chopsticks，eat with Knife and Fork，eat with your Hand
食到食物是目標，用甚麼食得到入口是"透過"方式的過程中用到(with)的東西
walk with a stick，speak with a megaphone，"self-assemble furniture" come with instruction，"overseas" travel with a passport...
表達或說明的加插X而才做到的動作/行為

Verb in Y
當中的Y看似是同是工具/方法，但意義上Y是那動詞/行為本身。因此用in。
例如你的例句中：
write in pencil意思上是"寫出的字"是用铅筆的"墨"，所以另一種是write in ink。write雖然是"寫"這動作，但含意上是指"寫出來的'字'"。
pay in cash用現代人的意思上想是"付"的媒介是"現金"，因為可以用"支付宝"/"咭"也是"付"，那麼cash或card或"啫"(拍卡的聲)才是"用"了甚麼(所以覺得是with一樣東西來付款)，但若以"付"這個交易意義來看或拆解英語，原意是你"欠"的價值是用"等同"的東西來"支付"。因此你看見句子應該是形象的owe = cash 或 value = credit card/debt 或 transaction (to your company account) = transfer (from by bank account)，因此pay動作的背後意義是"等價的交換動作"=等同cash紙幣的價值。所以無論論cash或是任何一種付款媒介本身便是pay的行為本質。
參考其他類似的例子：
talk in Chinese/English 便不會用中文思考"用某種語言談話" talk with "a language"。


回應你的設問，
若講write with (a) pencil理解上英語人都(可用)會明白的，但他們在理解意義上是「這個人或指示"用铅筆寫字"這動作，因此留心句子便必須要加上"a" pencil，而不是原句的意念式write in pencil表示「寫铅筆字」這意思了。
若講eat in chopsticks理解上英語人便"哽死"。意義上你是說「吞吃筷子」。

以上只是一點點建議，如了解後，最重要還是減少"中英對照"或"用中想英話"的方向學習，改為看/聽出"習慣"用詞便會更"道法自然"，幻想自己是三四歲的小孩，不會每句字都問爸媽點解是這樣文法的。

Keep in touch (保持"交流"="接觸")而不會Keep with touch (要接觸拖著手來維持狀態)

真的是文化差異 無法解釋.語言是文化的一部份.很多的是在反映文化上的習慣.

1. pay in cash:

"用現金還債"在中語聽來 相當合理.但是現金還是現金,有被消失掉嗎?當然是沒有.既然"付錢"(pay)並沒有把"錢"當作工具來"用". 你的中語為神可以用"用"這個字呢?

2. write in pencil, write in red, write in English都是同樣的道理

in pencil, in red, in English都是在說"寫出來的東東"是鉛筆(的筆跡),紅色(的字跡),英語(的內容) 而不是 把"鉛筆"當工具亂畫,紅色當工具,英語當工具...

3. 那該如何分辨什麼時該使用with，什麼時候該用in呢？
只有一法: 把你的中語忘記 把你的文化忘記 用美國文化 看世界. 當你的四周都說你是 "外黃內白"的時候,你就成功了.