#有機化學 判斷芳香性 求解 :)?

芳香族化合物帶有以下特性：
１‧離域電子軌域相鄰，並形成環狀共軛結構；
２‧共軛結構呈平面；及
３‧共軛結構中電子數目應符合Huckel's Rule，即"4n+2"，當中n 為整數。

把所有例子逐個說吧
a) 環辛四烯 cyclooctatetraene：離域電子８顆，不符"4n+2" 原則，故無芳香性
b) [14]輪烯 [14]annulene：這個呢，雖然離域電子數為14，符合Huckel's Rule (n = 3)；但環狀結構中的四個各內伸展的氫原子互相排斥，使環狀結構無法保持平面，故未必算有芳香性
c) 連著甲基的碳原子，原子軌域以sp2 混成，故帶有(不含電子的) p-軌域與旁邊的雙鍵組成共軛；又，含６顆電子，符合Huckel's Rule (n = 1)，故帶有芳香性
d) Ｂ原子軌域以sp2 混成，故帶有(不含電子的) p-軌域與旁邊的雙鍵組成共軛；與(c)題情況一樣…
e) Ｏ、Ｎ的原子軌域以sp2 混成，Ｎ的孤電子對位於未混成的p-軌域，可與旁邊的pi-鍵共軛，因此分子含６顆電子，符合Huckel's Rule (n = 1)，故帶有芳香性
f) Ｏ的原子軌域以sp2 混成，Ｏ的孤電子對位於未混成的p-軌域，可與旁邊的pi-鍵共軛，因此分子含8顆電子，違反Huckel's Rule，故不帶有芳香性
g) 硫代呋喃／噻吩 thiophene：Ｓ的原子軌域以sp2 混成，Ｓ的孤電子對位於未混成的p-軌域，可與旁邊的pi-鍵共軛，因此分子含6顆電子，違反Huckel's Rule，故不帶有芳香性。此外，因Ｓ原子比Ｃ原子大，Ｓ的p-軌域的尺寸與Ｃ的不對應，重疊效率低，故噻吩的芳香性要比呋喃的來得弱
h) 參考(c)題；不帶芳香性
i) 4H-吡喃 4H-pyran：環狀結構中，底下的Ｃ原子軌域以sp3 混成，不帶有能與pi-鍵共軛的軌域，未能形成環狀離域電子軌域，故無芳香性
j) 參考(c)題；具有芳香性
k) 參考(e)題；具有芳香性
l) Ｎ、Ｂ的原子軌域以sp2 混成，Ｂ帶有(不含電子的) p-軌域，與旁邊的Ｎ帶有(含孤電子對的) p-軌域疊合，形成環狀離域電子軌域，三對電子共軛，故具有芳香性