搭訕會經常看到的男性路人的問題?

最近幾個月每天上班路上看到一個男的，年紀大概25~30左右，看了很多次之後就很想認識，有幾次偷偷觀察過他的手機使用習慣，在看LINE群組或者FB，不然就是聽音樂，感覺不太像有女朋友的樣子，但也很難說，因為他都戴著口罩，會覺得難以親近，但朋友都建議我可以試著搭訕看看
不過今天疑似在我家對面的社區看到一個有點像他的人，是穿居家便服也沒戴口罩，和平常上班打扮不一樣，而且我本就不太認得他的臉，加上隔了一條小馬路，更無法確定是不是，他和一個年輕女性從附近走過去，在他家社區門口講了一下話然後一前一後走進去（是沒有牽手也沒有肢體碰觸啦），但當下直覺覺得應該是男女朋友關係，有點像是刻意去附近帶她過來，但現在完全沒辦法判別這兩個男的是不是同一個人，這樣我還要考慮搭訕嗎？？？
以及如果撇開上面的問題不談，我去搭訕了但對方真的有女友，那這樣以後上班路上不可避免碰到會不會很尷尬啊？？這種情況應該怎麼開口搭訕比較好？（P.S我們上班通勤有一段路都相同的，我都會跟著他的路線走，是不是不要這樣刻意跟著比較好？）