有機物的氧化還原問題

2015-03-17 8:06 pm
之前看普化時提到氧化還原反應
其中氧用來氧化別人,氧自己則被還原
而跟氧作用的,或者失去電子的,則稱為被氧化

當時普化課本舉例時,總是用單原子離子在解釋

今天看有機化學時,看到利用醇氧化成醛的方法
以及利用二級醇氧化成酮的方法

圖片參考:https://s.yimg.com/lo/api/res/1.2/we8OHuiu.M1uaTXwm4aMiA--/YXBwaWQ9dHdhbnN3ZXJzO3E9ODU-/http://2.bp.blogspot.com/-wgiDCrVlWX0/T1KUin0Ln_I/AAAAAAAALlg/xCqilp8Of_U/s1600/%E6%9C%89%E6%A9%9F%E5%8C%96%E5%AD%B8313+%E6%B0%A7%E5%8C%96%E5%8F%8D%E6%87%891.png

我突然覺得,如果只看來源物跟產物的話,我完全看不出來這是一個氧化反應
以 醇 氧化成 醛來說,兩邊的電荷數沒有差別
那我應該怎麼判斷由左至右是氧化呢?

回答 (1)

2015-03-17 9:05 pm
✔ 最佳答案

在有機化學的領域中,來源物的氧化反應和還原反應定義是:
氧化反應:來源物吸收 [O] 或放出 [H]。
還原反應:來源物吸收 [H] 或放出[O]。

用以上的定義,題目中的來源物在反應中都吸收了 [O],所以是氧化反應。


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若堅持要計算電荷的話(其實真的不需要計算電荷,只用以上定義便可),則要如普化一般計算氧化數了,因為在共價化合物中不帶正式電荷,所以用氧化數來化替電荷。

計算某特定碳原子的氧化數的方法,就是計算所有原子的氧化數總和為0。-R(烴基)是以碳原子與該碳原子相連,因 C-C 是非極性鍵合,兩個碳原子上的非正式電荷均為 0,所以 -R 的總氧化數為 0。

在第一條反應式中:
在來源物中,與中央碳原子(氧化數 = x)相連的有一個 -R(總氧化數 = 0)、兩個 -H(氧化數 = +1)、一個-OH(O 的氧化為 = -2,H 的氧化數 =+1)。
x + 0 + 2(+1) + [(-2) + (+1)] = 0 所以 x= -1
在產物中,與中央碳原子(氧化數 = y)相連的有一個 -R(總氧化數 = 0)、一個 -H(氧化數 = +1)、一個 O(氧化數 = -2)。
y + 0 + (+1) + (-2) = 0 所以 y = +1
中央碳原子的氧化數由 -1 上升至 +1,是氧化。

在第二條反應式中:
在來源物中,與中央碳原子(氧化數 = x)相連的有兩個 -R(總氧化數 = 0)、一個 -H(氧化數 = +1)、一個-OH(O 的氧化為 = -2,H 的氧化數 =+1)。
x + 2(0) + (+1) + [(-2) + (+1)] = 0 所以 x= 0
在產物中,與中央碳原子(氧化數 = y)相連的有兩個 -R(總氧化數 = 0)、一個 O(氧化數 = -2)。
y + 2(0) + (-2) = 0 所以 y = +2
中央碳原子的氧化數由 0 上升至 +2,是氧化。

2015-03-18 01:23:34 補充:
是放出中性的 [H],不是陰離子或陽離子。

例如第一條反應式:
- 可視作吸入一個 [O] 後放出一個水。因為吸入 [O],所以是氧化。
- 可視作放出兩個 [H](那兩個粉紅色的 H)。因為放出 [H],所以是氧化。

2015-03-18 01:25:14 補充:
若放出的是氫離子 H+,則留下的必定是陰離子,這是酸的解離,氧化數沒有改變。

2015-03-18 01:28:16 補充:
吸入或放出的也不是 H- 離子。H- 離子不穩定,只有非常活潑的金屬,才可形成固態的金屬氫化物(如 NaH)。


收錄日期: 2021-04-15 18:46:07
原文連結 [永久失效]:
https://hk.answers.yahoo.com/question/index?qid=20150317000015KK01963

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