英文句子疑問

1.
先講第一句看來disguised係乎是用錯/寫錯句了
因為主詞是Tom是disguise成為homeless(無家者/流浪者)去surprise(動詞)他的fan(粉絲/歌影迷)，所以一定不是被動式的participle clause.
假如不變句子和字的結構的話，句子中的disguise用present participle還較合理:
Tom surprises a fan disguising as a homeless.

從past participle clause被動式的角度討論
disguised字之刪的名詞便是被修飾的那東西，所以就這句而講的話
disguise(改妝/易容)的是那fan而不是Tom，句字好像在講Tom surprises..主動去驚嚇...，而後面卻是"那fan是易容為無家者"，前後結構和意義混亂不明。

第二句的based on是慣用法作為修飾或被允前述的動作，所以這句可算正確。
I don't judge people.本身已經可算是完整句子。based on...是附君修飾或補允"我judge/don't judge"這行為的理據或基礎原則是甚麼。所以其實句子還省略了一些正規句子的連接詞(which)以指向based on的是judge這東西，而是是一般用past particple被動修飾前或後那個名詞。

所以你的問題似乎亦問得不太對口。

2.
句中的that都是指向前面的名詞

expensive ←that
cheap ←that

這是很直接的「指導向」或「接續」後句加強表達"有幾貴重/平宜"。

"Tom surprises a fan disguising as a homeless." ~ 解釋錯, 誤導人

"He escaped across the border disguised as a priest:" ~ Longman Dict.
The extremists entered the building disguised as medical workers". ~ Collins Dict.

"Bryn was disguised as a priest." ~ Oxford Dict.