耐綸製備的瓶頸

2013-04-10 8:44 pm
請教各位高手:

小弟想製備耐綸66,(公司要求)
備妥下列原料:

1. 氫氧化鈉 (NaOH)
2. 1.6-己二胺 (1.6-Diaminohexan)
3. 1.6-己二酸 (adipic acid)
(因1.6-己二醯氯價格高且不易購得)
4. 正己烷 (n-Hexane)

按照實驗步驟操作,但.....甚麼也沒有。
有位大哥告訴我"已二酸不可能與1,6-己二胺產生耐龍",
事實上我也無法製備出耐綸,但為何所有資料都說可以?
是方法不對還是原料錯誤?
是不是己二酸不能像己二醯氯一樣在常溫下反應?

小弟是化學門外漢,請問有沒有人可以教我如何製備!
謝謝!
更新1:

謝謝 Uncle Michael指教! 請問還有其他可替代己二醯氯的原料嗎?

更新2:

或者是有沒有其他可以製備的方法?

回答 (1)

2013-04-10 9:44 pm
✔ 最佳答案
實驗失敗的原因是:1,6-己二酸(正確學名是己二酸)不能代替1,6-己二醯氯(正確學名是己二醯氯或己二酰氯)。

雖然我見過網上說這樣的替用可以製造耐龍66,甚至也見過香港的教科書也說可以有這樣的替代,但實際上是不可以的,有可能是抄襲自同一錯誤的源頭。

理論上,己二醯氯與1,6-己二胺的反應,屬雙分子親核取代反應(SN2),己二胺的氮原子作為親核體,碰撞C=O基團中的碳原子,使氯離子(Cl⁻)離開己二醯氯分子而形成新的C-N鍵合。這反應不斷進行,使大量的己二醯氯分子與1,6-己二胺分子縮合成耐龍的巨分子。

若改用己二酸代替己二醯氯,則不可能進行SN2反應,因為OH⁻離子不能像Cl⁻離子般作為離去基團。改用己二酸後,實際的反應是酸鹼中和反應,因為己二酸屬酸性,而1,6-己二胺屬鹼性。

結論:製造耐綸66時,不可用己二酸去取代己二醯氯。

2013-04-11 00:01:55 補充:
可代替己二醯氯的化學品(例如己二酸的二酸酐),市面根本買不到。

2013-04-11 00:02:57 補充:
可代替己二醯氯的化學品(例如己二酸的二酸酐),市面根本買不到。

2013-04-12 01:27:33 補充:
在普通實驗室的條件下,沒有其他辦法了。
參考: Uncle Michael, Uncle Michael, Uncle Michael


收錄日期: 2021-04-23 23:06:12
原文連結 [永久失效]:
https://hk.answers.yahoo.com/question/index?qid=20130410000016KK01787

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