酯類含有(碳=氧鍵)為何不易溶於水?

2012-11-07 8:40 pm
丙酮易溶於水沒記錯的話應該是含有[羊炭]基(C=O雙鍵)
可以和水形成氫鍵,故可以溶於水
(極性不大,所以應該和極性沒什麼關聯吧?)

那酯類(如乙酸乙酯)同樣含有[羊炭]基(C=O雙鍵)
為何溶解度很差呢?不是很類似的東西嗎??

是 ....C-C=O........
........... I..............
...........O-C-C.....
...........~~............
因為多這個氧的關係嗎??為什麼??
更新1:

感謝Rice的回答^^ 所以丙酮的溶於水和乙酸乙酯的不溶於水 和水之間產生的氫鍵沒有多大的影響囉??

回答 (2)

2012-11-08 2:18 am
的確是極性的問題,雖然C=O有很大的極性,但第一就是你所說的那個氧也鍵結在C上,會跟C=O雙鍵爭取C的電子,所以會平衡掉C=O的部分極性。
另外就是C-H間一般認為是沒有極性的,但其實還是有差別,當C會拉H的電子而形成很小的極性,然而多的話還是有很明顯的差異,因為每個C-H鍵中H的電子都累積在C上面,所以會推擠(負電會彼此排斥),因此就會將電子擠向C=O雙鍵(因為O很愛電子,有吸引力),這時也會讓C=O雙鍵的極性變小(因為C有比較多的電子可以給O拿,所以就平衡了)。
綜合以上兩項因素,就會發現除了甲酸甲酯有還蠻大的溶解度以外,自乙酸乙酯起對水溶解度都非常低到幾乎沒有,就是因為C-H鍵只要越多,C=O極性就會越少的緣故。
另提,丙酮會溶於水是因為它的極性很大,理由跟上面講的是同樣的,因為丙酮在C=O之外只有左右各一個CH3,不足以平衡C=O的極性,然而只有丙酮可以溶於水,從丁酮以上對水溶解度就會越來越小。
參考: 大學有機化學課本


收錄日期: 2021-04-30 16:51:46
原文連結 [永久失效]:
https://hk.answers.yahoo.com/question/index?qid=20121107000015KK02512

檢視 Wayback Machine 備份