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為了建立攻打台灣的前進基地,削弱國民黨軍隊的實力,解放軍對國民黨軍隊佔據的浙江沿海島嶼,主要是向大陳群島發起軍事進攻。大陳群島由大陳、下大陳、一江山等島嶼組成,其中的大陳島是國民黨軍隊在浙江沿海島嶼的指揮中心,而一江山島位於大陳島西北10公里處,是大陳島的週邊重要據點。當時,據守大陳群島的國民黨軍隊約有二萬三千多人。早在1950年6月,大陳島附近海域發生過激戰,我軍受挫。1953年7月以後,我海、空軍部隊因北韓戰爭結束而大批南移。蔣介石還曾乘“峨嵋”艦,親自到大陳島視察、督戰。
1954年,海戰升級。同年5月16日,國民黨軍1艘驅逐艦被擊中。次日,雙方再度發生激戰,彼此均損失嚴重。5月28日,兩軍在大陳島以北頭門島交戰。7月6日的海戰,國民黨軍“106”軍艦受重傷。11月14日,國民黨軍王牌“太平號”軍艦被擊沉,解放軍還攻佔大陳島周圍的鯁門、頭門、田岙等島嶼。
1955年1月18日上午8時,解放軍華東軍區以1個步兵師、137艘各型艦艇、22個航空兵大隊,對大陳群島中的一江山島發起進攻。當天下午2時,在海、空軍的聯合掩護下,解放軍陸軍部隊開始向一江山島強行登陸,下午5時30分佔領全島。此次戰役是解放軍三軍部隊首次對近海島嶼的國軍發動的聯合作戰。2月13日,解放軍全部控制大陳群島。
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蔣介石放棄海南島是迫不得已的。海南島以其特殊的地理位置,具有極重要的戰略價值。據有海南,一可策應大陸的國民黨殘余分子,為將來重返大陸之跳板;二可控制南海,從海上封鎖大陸;三可在海上與臺、澎形成“犄角”之勢,遙相呼應。因此,早在退據台灣之前,蔣介石即加緊經營海南,成立了以薛岳為總司令的海南防衛總部,下轄3個軍共6萬人,積極在瓊州海峽沿岸構築防禦工事,儲運戰備物資,並大規模“清剿”島上的中共遊擊隊,海南防務暫時得到強化。對此,蔣介石于1950年1月21日致電薛岳,予以嘉勉:
薛總司令:海南防務,賴兄指導適宜,已日益堅強,備念辛勞,至深佩慰。今後尤望奮勵肅清內匪,鞏固反共基地是盼。
此前,蔣介石還曾計劃將自青島南撤廣東的劉安祺部運駐海南,加強防守力量。只是尚未行動,即被人民解放軍圍殲于廣東陽江一帶。2月底,蔣介石判斷戰局繼續不利,已經有收縮戰線的設想,開始考慮“海南撤防之實施程式”。但他當時左右為難:“瓊州放棄主張,粵人必加反對,桂系更將從事挑撥,然為根本之圖,無論財力兵力若非舍瓊州,則不能保臺,兩者不能兼全,只可斷臂以求生耳。”《蔣介石日記》(手稿本),1950年2月27日。果然,他的設想遭到一些人的反對,尤其是國民黨內廣東籍的軍官因地緣關係,堅決不肯撤退。蔣介石因剛剛“復職”,顧忌“如果粵將領不願撤守時,必為桂系所乘挑撥”,一度產生了猶豫。《蔣介石日記》(手稿本),1950年3月6日。3月底,國民黨軍隊被趕出西昌,其在大陸的據點盡失。蔣介石下定了“集中一切兵力,保衛台灣基地”的決心,要從海南撤退,在解放軍進攻時,不再死打硬拼。
自2月中旬始,海南島國民黨守軍處境越來越糟。人民解放軍第四野戰軍所部第15兵團,在積極進行渡海作戰練習的同時,先以小股部隊分批偷渡海峽,突破國民黨軍防線,與島上游擊隊會合,積蓄力量,準備日後與強攻部隊裏應外合,聚殲國民黨軍。至4月15日已先後有10余支部隊近萬人偷渡成功。4月18日,人民解放軍發起解放海南島戰役,登陸部隊萬船競發,強渡海峽,迅速突破國民黨軍海防工事,向縱深發展,至4月22日已進至距海口10余公里地區。薛岳不得不將其指揮部從海口撤至榆林。
在海南作戰過程中,國民黨內部的矛盾再次顯露出來。守衛海南的主將薛岳自恃“能戰”,不肯輕易撤兵,並不斷向台灣方面發佈“捷報”,甚至在4月22日已經被解放軍趕出海口前,仍謊報戰績,等蔣介石知道實情,為時已晚:“本日海南戰況突變,據報薛岳已離海口而遷榆林,可知昨晚中央社戰報完全誑妄虛偽,實令今後宣傳無法取信,可恥之至。”《蔣介石日記》(手稿本),1950年4月22日。而薛岳則認為海南戰敗的主要原因是蔣介石有私心。他公開對美聯社發表談話,稱蔣介石妒忌他,害怕粵籍將領“坐大”,“而不惜犧牲瓊島”。這令蔣介石十分憤怒,大罵薛岳“忘恩負義,為掩飾其平身罪惡而不惜污辱國家與領袖,此人之背謬乃為白崇禧之第二也”《蔣介石日記》(手稿本),1950年4月25日。