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負面評價
有人認為蔣中正雖然是軍事強人,但不是一個稱職的領袖,可以從抗日的策略和內戰中可以看出。在七七事變後,蔣中正動用了差不多全部國民黨精銳調往淞滬作戰,希望擴大上海之戰,以冀國際可以出面調停,但這戰略上的錯誤,做成國軍精銳盡失,形成日後完全無力防守南京,當時的一些將領,也曾勸說蔣不要全部投入淞滬,應該保留實力在南京和日軍硬拼一場。在《李宗仁回憶錄》裡,李宗仁認為南京保衛戰本無必要,蔣中正應對戰役的失敗付相當的責任。
有人認為,在台灣方面,蔣中正的威權統治也使他成為不受歡迎人物,甚至製造祟拜風氣,蔣中正銅像大量出現於車站、各級學校及各公共機關,其名也出現在道路名稱,成為台灣最常見的路名之一。1990年代台灣民主化後,蔣的圖像逐漸從公共建築、流通貨幣上消失;政黨如國民黨亦然,鮮以蔣氏之記憶作為號召。很多評論家也指出蔣中正為鞏固政權展開恐怖統治,以刑法一百條及動員戡亂時期臨時條款造成白色恐怖。由於此因素,台灣有許多人對蔣評價甚低甚至充滿憎恨。
有人認為,蔣中正領導的國民政府在大陸統治期間認可蘇聯將外蒙古納入勢力圈,造成外蒙古獨立的既成事實,在敗退臺灣的時候又矢口否認,將外蒙古獨立的責任歸到共產黨頭上,是政治道德欠缺、以國土損失栽贓於政治對手的做法。
他的性格被人形容為「頑固」、「武士道」,「軍事組織精神」是蔣中正性格形成的基本因素。也有批評蔣為「反民主的」、「權威主義的」、「獨裁的」、「專制的」。
有人認為,蔣中正曾身為黃埔軍校校長,卻是個不稱職的軍事家,在戰略方面,不僅與日軍作戰中屢戰屢敗,跟裝備低劣的共產黨軍隊作戰也是敗多勝少,在戰術層面更是乏善可陳。
蔣中正在大陸和臺灣的「權威統治」的力量被認為是並非來自自身權威,而是依賴軍隊和特務進行的高壓統治,在臺灣民主化後所謂「權威統治」成為獨裁統治的代名詞,兩蔣政權的專制常被與北韓的兩金政權和新加坡的兩李政權相比,其腐敗常被人與南韓李承晚政權相類比。
有人認為抗日勝利後,國民渴望和平的到來,國民革命軍以至是平民百姓,都早已厭戰、倦戰。蔣中正身為國民領袖,竟然完不理會民情。當時在美蘇的調停下,的確有希望實行聯合政府,而民眾亦對重慶和談抱有相當期望,但蔣中正此時只一心想將共產黨消滅,全無談判餘地,最後導致全面內戰。內戰爆發後,才知國民政府早已民心盡失,盡管在軍力和武器都比共產黨強不知多少倍,但仍以徹底的潰敗收場,最後只能在金門一役中止住了解放軍的進攻台灣,及後韓戰爆發及美國協防,蔣中正才可在台灣站穩。
在中國共產黨治下的中國大陸,中華人民共和國官方媒體(包括教科書)曾長期將蔣定義為負面人物,中國共產黨和宋慶齡等國民黨左派指責蔣「背叛總理(孫中山)遺志」,「背叛革命,血腥屠殺革命群眾」。抗日戰爭中的蔣中正被認為是「消極抗戰、積極反共」、「忽略抗日、枉顧民族利益」。在相當長的時間內(1990年代以前),蔣被批判為「蔣幫頭子」、「流氓劊子手」、「新興軍閥」、「舊勢力之化身」、「軍閥之工具」、「群眾之仇敵」、「背叛革命」、「反革命」、「反動」、「無恥」、「美帝國主義走狗」、「美帝國主義,封建地主階級,官僚資產階級,買辦階級等反動勢力在中國的代表」等。隨著中國大陸階級鬥爭觀念從政治生活中退出,以及國民黨在臺灣的下野,臺海兩岸關係的變遷,中國統一問題成為民間政治文化主流之一等時局變化,大陸輿論對蔣堅持一個中國的民族主義立場等正面表現,也給與更多的肯定。
在抗日戰爭勝利後,蔣曾聘請日軍高級將領,曾任日軍中國派遣軍司令的岡村寧次陸軍上將為國軍顧問,致使其未受審判,又曾默許山西軍閥閻錫山留任大批成建制日軍準備對中共的戰爭。
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參考資料: 1995 (網上)