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蔣介石在歷史上的功過,在現時的台灣還是兩極化的看法,也很難談出結果。假如以成敗論英雄,蔣是最後的失敗者,無論他在台灣達成何種成效,仍不能彌補失去中國大陸的負面評價。
由於蔣介石是失敗者,當然在政治與軍事策略上被認為有錯誤,但在個人私德上仍有一些可取之處,但這些可取之處正是他在政治上失敗的主要原因。
版主有談到西安事變,認為蔣介石在被釋放後採聯共抗日的政策,導至日後共黨坐大,而事變的主角張學良對共黨有功,對國民黨則是大罪人,但從另一角度來看,蔣介石在被釋放後回到南京重新掌權,然後推翻沒約制力的協議(
蔣沒有簽下任何書面條約,只是說以元首的人格作保證,但此事當事知道的人不多),再下令劉峙與胡宗南大軍向延安全力進攻殲滅共產黨,那又會有何種結果?當時的資訊不如今天發達,謀體又多數掌握在國民黨手中,蔣介石食言後再用媒體包裝,只要取得軍事上的勝利,其他都是次要。
在中共建國後,毛澤東曾提出白花齊放,希望各界建言,口號是「言者無罪,聞者知戒」,但卻在事後算帳改口為引蛇出洞,這在人格道德和信用上是卑鄙的行為,但毛是最高掌權者,所以也沒人敢說他不對。可比較毛澤東與蔣介石兩人,毛是徹底的無賴,而蔣還是有所不為,所以在鬥爭中會輸給毛澤東。
另外一次,在抗日勝利後,毛澤東到重慶與蔣會談,蔣有足夠的機會殺掉毛澤東和周恩來與其他共黨高幹,但蔣沒有動手,亦可看出當時蔣是真心以和平手段解決國共的問題,或是認為要以光明正大的手段來解決共產黨,等同楚漢相爭時項羽在鴻門宴中沒殺劉邦,錯失良機卻導致最後的失敗。所以蔣介石在個人回德與操守上仍有可取之處,但以爭天下而論這卻是性格上的弱點。