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香港開埠初期,中環一帶已有街頭戲曲表演。隨著香港人口增加,經濟活動漸趨活躍,市民對消閒娛樂的需求亦越加殷切。在華人主要聚居的上環、西環區,娛樂事業更形興旺,戲曲演出不單在臨時搭建的戲棚進行,專門演出戲曲的戲院亦陸續在上環、西環一帶落成。這些戲院的設施較戲棚完善,遂成為華人重要的娛樂場所。太平戲院便是二十世紀早期建於西環的大型戲院。
20世紀60年代,「大笪地」大行其道,大笪地是以廉價娛樂見稱的夜市。大笪地是本地廣東話俗語,意指「一大片空地」,大笪地原指位於香港島上環的上環大笪地。但隨著當時香港其他地區也發展出類似的夜市,如九龍廟街及港島新填地,大笪地就泛指這一類型的夜市。 60年代的上環大笪地,市民在街頭食檔進食,大笪地既有跳蚤市場、大牌檔、流動熟食小販,又有不少流浪藝人在此賣武、賣唱,更有人於榕樹下說故事,把吃喝玩樂共冶一爐。
當時市民的娛樂甚少,故吸引了大量低下階層於夜間到來消遣,同時為街頭食檔造就了大量機會,當中以避風塘炒蟹、豉椒炒蜆、魚蛋、魷魚、海鮮粥、糖蔥餅、噹噹糖、麥芽糖及炸蘿蔔餅等食品最為著名,建構成吳昊教授所指特殊的「大笪地文化」,又稱「平民夜總會」。
一九四五年八月十五日,日皇裕仁宣布投降,數天后香港亦告光復,市面因和平而漸趨繁榮,離港逃難的粵劇藝人亦逐漸返回省港兩地演出,娛樂事業也越來越興旺。大抵一九四六年到五十年代初朗,粵劇是保持興旺,而粵劇工作者主要仍是戰前那一群;不過,亦有不少名伶在這時崛起並在五十年代領一代風騷,如芳艷芬、紅線女、白雪仙等。編劇方面亦復如是,李少芸、唐滌生等也在此時漸享盛名。在其他華人社會如香港,由於經濟發展,大量新興娛樂事業湧現,粵劇的觀眾群亦因而日趨老化。大部份新一代香港青年人都視看粵劇是一種老套的行為,對粵劇加以排斥。加上粵劇界亦面對欠缺新血的問題,遂不斷推出措施解決問題。
一九七○年代,一般市民的生活條件有所改善。電視機成為家庭必備的物品,電視節目為忙碌工作的普羅大眾提供免費娛樂,又把戶外舉行的賽事如足球及賽馬等,以聲色俱備的畫面傳送到家中。自此,觀看電視節目成為最普及的娛樂活動。
粵曲成為香港早年的普及娛樂,隨著1920年代「省港班」興起,薛覺先、馬師曾等著手改良唱腔,出現薛馬爭雄的粵曲黃金時代。這時期香港的流行文化與廣州一衣帶水,如省港班就是穿梭粵港兩地以至東南亞演出,並未形成獨特的香港文化。1950年代中國政治變天,香港開始汲取上海普及文化,加上歐美多年影響,自1970年代起,由蓮花樂隊主音歌手許冠傑所帶動的一股潮流,其後蓬勃發展的「粵語流行曲」。
1980年代的梅豔芳、張國榮、譚詠麟、陳百強一直獨霸樂壇,至1990年代,仍然以男歌星作主導,張學友、黎明、劉德華和郭富城亦享有四大天王的稱譽,張學友的唱片在1990年代中期更曾引起國際矚目,女歌星亦有王菲、鄭秀文在歌壇發光發亮,影響遍及中國和亞太區等地。2000年代後,香港樂壇就由楊千嬅、古巨基、陳奕迅、李克勤及容祖兒等作主導。
香港電影始於1913年黎民偉編演的首部港片《莊子試妻》。二次大戰後,大批內地電影人才及資金南下,香港先後成立中華、永華、長城等公司,令粵語片在1950年代大放異彩。當中胡鵬1949年開創的《黃飛鴻》電影,連拍60個多部,成為世界史上最長壽的系列電影。任劍輝、白雪仙的演出亦被傳頌數十年。加上東亞各國政府一度只容許香港電影進口,令香港享有「東方好萊塢」之稱。 李小龍、王家衛、吳宇森、周潤發、張國榮、李連杰、成龍、張曼玉、周星馳在國際上均享負盛名,每年3至4月間舉行的香港國際電影節及香港電影金像獎,是香港電影界每年一度的盛事。
不過,自1990年代中後期,香港娛樂事業開始走向下坡,高峰期港產片年產達三百部電影,但2004年只餘下60部。而隨著台灣、中國大陸和東亞各國的音樂興起,香港唱片銷量亦大不如前。香港娛樂文化的前途是一個長久討論的題目。
早於1990年代初期,香港已經開始提供網際網路服務,為亞洲最早提供的地區之一。從1995年開始,香港網際網路服務開始普及化,使香港網際網路使用者的使用者數量不斷急速發展。網際網路在香港文化中是重要的一環,且具有不少影響力。網民亦會經常觀看YouTube,其中巴士阿叔和祼照風波等引起巨大迴響。討論網站是不少香港網際網路使用者經常瀏覽的網站。科技和經濟的發展使娛樂變得不受空間限制,趨向個人化和虛擬化。同時,在商業發展下,從前簡單的娛樂活動,現在已多變為消費的商業活動了。