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曹操駐兵日久,想進兵,但又馬超拒絕;如果收兵,又怕被蜀兵恥笑,心中猶豫不決。這時,庖官送雞湯給曹操,曹操見碗中有雞肋,有感於懷。正沈吟間,夏侯惇入帳,稟請夜間口號,曹操隨口講:「雞肋,雞肋」夏侯惇傳令眾官,都稱「雞肋」。
楊修見傳「雞肋」二字,便讓隨行軍士,各收拾行裝,準備啟程。有人報知夏侯惇,夏侯惇大驚,請楊修至帳中,問:「你為什麼收拾行裝?」楊修說:「今夜號令,便知魏王不久將退兵。雞肋者,食又無肉,棄又可惜。如今進不能勝,退恐人笑,在此無益,不如早歸去。來日,魏王退回,不如先收拾行裝,免得臨時慌亂。」夏侯惇說:「你真知魏王的心意。」之後亦一起收拾行裝,於是寨中諸將,無不準備歸計。
當夜曹操心亂,不能穩睡,拿著手提鋼斧,觀察寨裡。只見夏候惇寨內軍士,各準備行裝。曹操大驚,急回帳召夏候惇問。夏候惇說:「楊修知道大王有回歸之意。」曹操喚楊修問,楊修以雞肋之意告訴曹操。曹操大怒說:「你怎敢造謠亂我軍心!」之後楊修推出斬首級於轅門外。
原來楊修之為人,依自己的才學而不守法度,常犯曹操之忌。曹操曾經造一所花園,造完,曹操前往觀看,不置褒貶,只取筆於門上書一個「活」字便走了,每個人也不知道他的意思。楊修說:「門內添『活』字,是『闊』字,丞相嫌園門太闊了。」於是再築牆圍,改造又完成,又請曹操觀看。曹操大喜,問:「誰知我意?」曹操的左右說:「是楊修。」曹操雖稱美,心甚忌。
又有一日,塞北送一盒酥到來,曹操寫下「一合酥」二字於盒上,放在桌上。楊修入見到,竟取匙與眾分吃。曹操問他原因,楊修答:「盒上明書『一人一口酥』,豈敢違丞相之命?」曹操雖喜而笑,心惡之。
曹操怕有人暗中謀害自己,常吩咐自己的左右:「我夢中可殺人,凡我睡著,你們不可近前。」一日,晝寢帳中,被落在地,一近侍慌取覆蓋,曹操躍起拔劍斬他,回到上床睡,不久起來,裝驚問:「何人殺我的近侍?」眾人實對。曹操痛哭,命人厚葬。人皆以為曹操是夢中殺人,惟有楊修知他的意思,臨葬時指而歎說:「丞相非在夢中,你才是在夢中。」曹操聽了而愈惡之。
曹操第三子曹植,受楊修之才,常邀楊修談論,終夜不息。曹操與眾人商議,欲立曹植為世子。曹丕知了,密請吳質入內府商議。因怕有人知道,用大簏藏吳質於中,只說是絹疋在內,載入府中。楊修知了,告訴曹操,曹操令人在曹丕府門觀察。曹丕慌告吳質,質說:「不用憂,明日用大簏裝絹,再入以惑。」曹丕如其言,以大簏載絹入,使者搜看簏中,果然是絹,回報曹操。曹操因疑楊修譖害曹丕,愈惡之。
曹操欲試曹丕、曹植的才幹,一日令各出鄴城門,命人勿放出。曹丕先到,門吏阻止,曹丕只得退回。曹植聽到,問楊修,楊修說:「你奉王命而出,如有阻礙者,斬之可。」曹植然其言。及至門,門吏阻止。曹植叱曰:「吾奉王命,誰敢阻!」於是曹操以曹植有能力。後有人告曹操曰:「此是楊修之所教。」曹操大怒,因此亦不喜曹植。
楊修又嘗為曹植作「答教」十條,只要曹操有問,曹植即依條而答。曹操每以軍國之事問曹植,曹植對答如流,曹操心中甚疑。後曹丕暗買曹植的左右,偷「答教」來告曹操。曹操見了,大怒說:「匹夫安敢欺我耶!」此時已有殺楊修之意,今次借惑亂軍心之罪殺他。