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周杰倫曾與多位女星傳出緋聞,如徐若瑄、溫嵐、蔡依林和 S.H.E 的Hebe等,2005年農曆新年期間,周杰倫被香港雜誌《忽然1周》拍攝到他與年代電視新聞主播侯佩岑同遊東京及親密擁抱的照片。2005年8月10日周杰倫與侯佩岑於臺北鬧區遇上狗仔隊時,下車追打《壹週刊》記者,豎起中指的動作被攝入鏡頭。《壹週刊》記者將片段交給電視台播放。這是周杰倫第一次對狗仔隊有較大的抗議動作,也正因為這件事情,他寫出了收錄在第六張專輯中的「四面楚歌」,諷刺狗仔隊。2007年與Hebe傳出緋聞。在拍MV請江語晨做女主角之後,2008年與江語晨傳出緋聞。