我們有過無數次的爭吵，包括彼此個性習慣(如他的壞習慣)，一直到交往三年半的時候我對他提出分手，並且搬離同居的住處，他跑到我家纏著我的家人希望能幫他勸我再給他一次機會(當然我的家人並未因此知道我們爭吵甚至分手的原因)(因為我的家人一直認為、女兒養大了就是應該早早嫁人，我還有一個年幼的弟弟，家人很怕我會影響到弟弟，所以，我單身的狀況下他們會希望我快點交男朋友然後結婚，但其實他們並不喜歡我這個男朋友，卻仍是希望我快點嫁給他)後來，我還是被習慣影響，所以接受他的求和而繼續交往。
現在，我們將邁入第五年了，這一年半來我們並沒有再同居，而是我住家裏，並且回學校進修，而他自己(他的家人並未給他任何幫助)在南部經營自己的事業，也會在我工作不順利的時候資助我的生活零花甚至學費。我也因為想要測試他的決心，一直處在原地觀察他。
但也許是天生個性使然，我們當然仍會有爭吵，但爭吵的情況雖然不會向之前那樣嚴重，卻會因為我仍有之前的陰影而介懷，總是會害怕萬一將來又回復到之前的情況該怎麼辦?學校還有兩年才會畢業(夜大)，想要找一份工作在目前來說似乎是不太容易，但隨著年紀越來越大，壓力卻也越來越大，每每都一直讓我思考，我到底應該要怎麼去走我的未來?
他也因為家裏的因素而自己出來創業，但是，因為之前犯過的錯誤使得他就算在資金轉周不便時也無法向銀行求助。他曾經在分手之前向我提過希望我能幫他來擔認他的工廠負責人，讓他能貸勞工貸款什麼的，但我之前並沒有答應他，因為看過太多例子所以害怕自己也成為幫男人扛負責的傻女人，而他也因為自尊的關係在向我提過兩次被我拒絕之後就承諾從此不會再提出這種要求。當然他並沒有因為被我拒絕而對我態度有所改變，甚至這一年半來，我們每星期見面一次，在我對他完全沒有呈現任何利益的狀況下來看，他得確為我們的感情在脾氣上做了很大的改變，可是 ，有時候他工作不順向親友借錢讓我知道後，我情急追問他的時候，他會脫口對我說出「不用你來操心」、「你知道又能怎樣」、「讓我清心一點好好工作好嗎」之類的話，我曾經跟他反映過這些話讓我聽起來很不舒服，他卻仍會在不愉快的時候不經意的說出。
終於，他在親友間找到一個肯為他作負責人的，但對方也並不是傻瓜，要求在貸到款項的時候要求要分一點借他，但其實在目前看來，這位願意幫忙他的親友並不是能順利的貸到勞工貸款了，卻反而在此之前我男友還必需幫他繳一筆負責人額度的勞保費用。這件事情的發展我男朋友並沒有讓我知道太多，(因為他總是要我不用去煩惱他的事，卻每次事情透露讓我知道的時候已經是很嚴重，雖然我也沒有能力去幫助他什麼)，所以，我一直在考慮，我到底是不是應該要幫助他，來讓他順利發展他的事業(他會想要去貸款，是因為他工廠的成立是靠朋友客戶借錢幫忙的，其中有一個向他要求還錢，而男友甚至把車牽去借汽車借款，已經還過一次高額利息了)。我到底該不該幫他來當負責人?如果是你們，你們會如此做?
請以真心回答~不要憑感覺 ~ 謝謝
謝謝各位大大的回答 但我應該補充說明，男友他其實不是冒著險創自己不熟的事業，他所經營的是從年少就跟著父親學習的黑手業，老家裏也有廠房機器設備，但因為他並不是獨子，加上在他在老家時所賺的收入都是母親在收支，他身邊也才一直沒有自己的存款
而父親中風多年，母親又揮霍習慣，從父親中風之後就一直是他在扛家計，養的不只是父母，還是一家包括兄弟姊妹一家老小、也因此客戶一再鼓勵他自行出來經營，並且自願借他資金，在從工作中慢慢抵扣貨款，其實都還得差不多了，這些幫忙的客戶，甚至是沒有收利息金的。
而我所說的其中那一位要討債的友人會債欠的債務其實是從還在老家工廠(還未自己出來創業)就存在的，那個時候，只要他母親錢花不夠(他所工作的錢都是他母親在收入)就會要他帶著票據去向這位友人周轉(當然要利息)，我男友自已出來後，母、弟因不願而吵要他把這份債務扛下，所以，一直讓這筆債務壓得很累(一個月要六千多塊的利息)，我男朋友要付機械的貸款、車貸、廠房的房租其實他真的非常拼，之前會賭其實是個性的關系，包捨會硬著頭皮把那筆不需他扛的債務工下也是個性的關系，然後，對方不曉得是什因素突然向他要整筆的債款，再加上這幾個月景氣影響到工作收入，才會周轉不靈。
我知道將來是一個很大的未知數，因為他目前光利息就讓他很煩惱，但是，他其實是一位非常有責任心且努力工作的人，看著他這樣只能原地打轉沒人幫他，也真的感到很心疼也心煩。 其實他並沒有開口要我幫忙，甚至一再要我不要擔心，可能是我自己想太多，對自己的未來也感到很渺茫。我們當然是把彼此當成結婚的對象，可是在他一直要我安心的情況下等到我發現事情都已經是嚴重的地步，這一點一直讓我覺得，雖然他不會惹出什麼麻煩事，卻因為自認為自己有能力解決而不尋求互相討論。(他會認為，讓我知道其實也不能解決什麼，也才會開口說出那些讓我不舒服的話)。
其實我也認真考慮過分手的問題，因為就算他將來會成功，我也自私的想過那到底還要苦多久，如果他的個性做事還是那麼衝動，會不會將來招致什麼麻煩事，但是看到他為了將來那麼的打拼，我又覺得應該跟他共體時堅，可是卻又害怕將來得到的會是什麼?五年的時間說長不長，但還好兩人還沒結婚，當然他的家人也是我考慮分手很大的因素，但是，誰能選擇父母呢?他甚至也對我的父母不錯。我是真的很困惑，如果我是一個旁觀著，我也會建議分手，我知道大大都很細心的想替我解答~謝謝大家