AL Chem MC 2008

STEVIE-G™

2009-04-19 1:35 am

marking話最右邊個個係最低酸性,因為中介效應...可唔可以詳細解釋下呢個效應why會令該化合物酸度最低?? (請用中文作答)

圖片參考：http://i707.photobucket.com/albums/ww74/stevieg90/02-4.gif

回答 (1)

老爺子

2009-04-19 2:42 am

✔ 最佳答案

HO-C6H4-COOH ≒ HO-C6H4-COO- + H+

所謂中介效應（mesomeric effect），其實就是指「π 電子離域」（delocalization of π electrons）或「共振」（resonance）。

在 HO-C6H4-COO- 中，-OH 基團中的 O 原子上的孤電子對，以及 -COO- 上的 π 電子，都參予了苯環上下的 π 電子離域，令 -COO- 上的負電荷較難分散，中介效應降低了 HO-C6H4-COO- 的穩定性，令 HO-C6H4-COOH 酸性較 C6H5-COOH 低。

（雖然在誘導效應上，-OH 是拉電子的，會分散 -COO- 上的負電荷。但中介效應的力量較大，所以總體來說，還是令 -COO- 離子上的負電荷較難分散。）
=

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