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1928年,戴望舒憂鬱而強烈的感情世界裡,深深地愛上了施蟄存的妹妹施絳平。時年18歲的施絳平活潑可愛,與戴望舒憂鬱的性格形成強烈的對比。戴望舒那時對愛的表白只是一首詩接著一首詩地寫,其中較為代表的是題為《我的戀人》:我將對你說我的戀人,/我的戀人是一個羞澀的人,/她是羞澀的,有著桃色的臉,/桃色的嘴唇,和一顆天青色的心。
最愛的記憶成永恆戴望舒當時寄居在上海施蟄存處,雖與施絳平日日相見,但他對愛情羞於啟口,借詩表白,而施絳平偏偏笑而不答。 對施絳平一往情深的戴望舒遭到冷遇後,鬱悶的心情更加灰暗,他最終以跳樓相挾,要求施絳平答應。本身就談不上喜歡戴望舒的施絳平,在其生命最後瞬間,勉強答應。 戴望舒興奮之際,趕緊要父母從杭州趕到上海,向施的父母提親。 施絳平父母起初是不同意這樁婚姻的,現在迫於這種情狀,並在施蟄存的努力下,也勉強同意。
1931年春夏之際,戴望舒與施絳平舉行訂婚儀式,聲勢很大,許多朋友都留下深刻的印象。 為了訂婚,戴望舒一直在內心世界裡走著坎坷的路,敏感的戴望舒自然地感到了某種憂慮。 他在其詩《三頂禮》中是這樣表述的:給我苦痛的螫的,/苦痛的但是歡樂的螫的,/你小小的紅翅的蜜蜂。 /我的戀人的唇,/受我怨恨的頂禮。 他的這種預感果真得到驗證,婚期被拖延下來,施絳平提出的條件是:戴望舒出國留學取得學業回來有穩定的收入後,方可完婚。 這時,戴望舒又一次陷入感情的低谷。因為他太愛施絳平,面對施絳平提出的條件,他只有義無反顧。
1935年5月戴望舒回到上海,一個不相信的傳聞終於得到證實,施絳平已確實戀上她原本就喜歡的那個人,戴望舒憤怒之下當眾打了施絳平一記耳光,長達8年的戀愛終於結束。
兩次短暫的婚姻沉浸在失戀傷痛中的戴望舒,當時住在劉吶鷗的江灣公園的公寓,與穆時英一家挨得很近,為了撫慰戴望舒愛情的傷口,穆時英將自己的妹妹穆麗娟介紹給戴望舒。小他12歲的穆麗娟的清純、秀麗一下就迷住了戴望舒,使他很快從感情的困厄中掙脫出來,並於第二年結婚。 但1938年5月,戴望舒全家由上海乘船到香港後,兩人間的感情逐漸有了分歧,他們常常因一點小事而大動干戈。
據穆麗娟憶起當年生活時說:"他是他,我是我,我們誰也不管誰幹什麼。他什麼時候出去,回來,我不管;我出去,他也不管。他對我沒有什麼感情,他的感情給施絳平了。"
1940年冬,穆麗娟回到上海決定離婚,戴望舒得知消息後,便給穆麗娟發出"絕命書":"從我們有理由必須結婚的那一天起,我就預見這個婚姻會給我們帶來沒完的煩惱。但是我一直在想,或許你將來會愛我的。現在幻想毀滅了,我選擇了死,離婚的要求我拒絕,因為朵朵(大女兒戴詠素)已經5歲了,我們不能讓孩子苦惱,因此我用死來解決我們間的問題,它和離婚一樣,使你得到解放?
1942年,戴望舒與同在大同圖書印務局的抄寫員楊靜相識,並很快進入熱戀。 儘管楊靜的父母竭力反對,但楊靜是個充滿個性的女孩,她衝破種種阻力,毅然與大她21歲的戴望舒結了婚。 楊靜從小長在香港,嬌小美麗,活潑好動,結婚時才16歲,由於彼此性格和年齡的差異,加之婚前缺乏深入了解,婚後不久便出現了感情上的裂痕,常常因生活上的瑣事吵架。 1948年末,楊靜愛上了一位姓蔡的青年,並向戴望舒提出離婚,戴望舒做了種種努力都未能奏效,兩人各帶一個女兒,詠樹歸楊靜,詠絮歸戴望舒。