長時間多國旅遊

1) 你可先在港簽好多個國家的簽證, 主要是簽證的有效期問題啦. 比如只能在簽證日內起計三個月內使用, 則不可在三個月後才用. 亦可在當地簽下一個要去的國家的簽證.
建議在坊間找些旅遊書, 書內會有介紹, 先看自己想去那些地方, 如何串連及日數, 再看是否需要申請簽證; 這樣才可有更具體的計劃. 可參考歐陸旅遊的旅遊書系列, 十分詳盡, 亦有簽證方面的資料.

香港特別行政區護照免簽證國家包括, 法國, 意大利, 瑞士等等, 請參考以下
http://www.gov.hk/tc/residents/immigration/traveldoc/hksarpassport/visafreeaccess.htm

2) 不可以, 只有是黑市工, 如被捉到, 以後都不能再去的.

這個問題要視乎你去什麼國家. 不是去 1 個國家就不用簽證, 而去多個國家就需要簽證... 香港人去美國和澳洲都需要辦理簽證的. 香港人去法國就不用簽證
如果你是遊客, 就一定唔可以係當地工作. 亦唔會有人會請你, 除非你做黑工. 但一比人拉, 你就依世都唔駛再去當地.