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史達林是東西方公認的備受爭議、影響深遠、極其複雜矛盾多面的歷史巨人。對他的評價從基本肯定、功大於過、過大於功、到基本否定都大有人在,卻沒有人能夠否定他在人類二十世紀曆史中的極端重要性。
多數人都承認史達林對於蘇聯成立後政局的穩定、以及蘇聯經濟軍事發展的巨大貢獻。在第二次世界大戰以前,蘇聯已經完成了社會主義工業化改造,從一個落後的農業國一躍成為了在世界上僅次於美國的第二強大的工業化國家。在第二次世界大戰過程中,史達林抓住英法等西歐國家衰落、日益喪失世界政治中心的時機,加強同美國總統羅斯福的協商合作,共同籌劃安排戰後的世界秩序。第二次世界大戰之後,蘇聯的大國地位在經濟、軍事和國際政治等方面都得到進一步的全面加強,領土進一步擴張,最終成為與美國共同主導世界事務的超級大國,同時,蘇聯也進入了軍事的核時代。
多數人都承認史達林為打敗法西斯德國以及同盟國取得第二次世界大戰的勝利作出了不可磨滅的貢獻。在史達林的最高領導下,蘇聯工業化後的巨大威力得到了檢驗,在蘇聯紅軍和廣大人民的巨大的犧牲和貢獻下[3],法西斯德國由盛轉衰,最終走向覆滅。可以說,在1941年到1945年的蘇聯衛國戰爭(蘇德戰爭)期間,史達林作為蘇聯的最高統帥表現出了鋼鐵般的意志和卓絕的才幹,成為了反法西斯同盟中最著名的領袖之一,為二戰以反法西斯力量的完全勝利作出了決定性的貢獻。不過,也有軍事史學家也指出,史達林30年代整肅導致紅軍軍官、將領素質大降,是衛國戰爭初期紅軍損失慘重的主因之一。
許多人指責史達林是過於殘酷和犯下嚴重罪行的獨裁者,在列寧去世後執政蘇聯的30多年間多次進行黨內外的清洗活動,使一大批蘇共黨和軍隊的優秀幹部遭到殘酷迫害,許多人還指責史達林利用政治保衛局、內務人民委員會(克格勃的前身)等組織嚴密控制人民的思想言論。至今,在史達林時代被迫害的人的總數已經無法查明,特別是按照不同的統計、對時間範圍的不同定義以及對於被迫害致死的不同定義(例如是否包括在遷徙中死亡的人數等等),所得到的結果往往大相徑庭。其中一種說法是共約170萬人被關押,近70萬人被處死。
很多人認為史達林對那一歷史時期共產主義勢力在全世界範圍內的擴展起了重要作用,正是由於史達林的作用,東歐的各衛星國才建立了共產主義。也有很多人指責史達林在指導國際共產主義運動時,把蘇聯一國的經驗絕對化,忽視了把馬克思主義的基本原理與各國革命的具體實踐相結合,採取了不少不妥當的做法,對國際共產主義運動造成了不良的影響。例如,共產主義在中國獲得勝利就主要是以毛澤東為首的中國共產黨人鬥爭的結果。
很多人認為史達林個性的突出之處是殘忍,沒有絲毫的憐憫之心。但多數人都承認史達林有著卓絕的才幹、旺盛的精力、堅毅不拔的品質和敏捷靈活的思路。同時,史達林對各種藝術門類,特別是文學和音樂也涉獵良多,都有不俗的品味。
曾與史達林又鬥爭又合作了幾十年的英國前首相邱吉爾,在1959年12月21日史達林80誕辰之際(當時史達林逝世已經6年)在下院發表演說時說:「對俄羅斯萬幸的是,在她經受艱難考驗的年代裡,領導她的是天才而且堅韌不拔的統帥約·維·史達林。他是一位傑出的人物,贏得了他所生活的我們這個殘酷時代的敬仰……他的著作有一股磅礴無比的力量。這股力量在史達林身上是如此巨大,以至在一切時代和一切民族的領導人中,他彷彿是無與倫比的……他(史達林)接受的是還在使用木犁的俄羅斯,而他留下的卻是裝備了原子武器的俄羅斯。」
同樣是與史達林又鬥爭又合作了幾十年的中國共產黨和中華人民共和國的前最高領袖毛澤東對史達林的評價是:「史達林不是在所有問題上,而是在一些問題上犯了錯誤」,「史達林是三分錯誤,七分成績,總起來還是一個偉大的馬克思主義者」。
1989年東歐劇變後,匈牙利等國擺脫了蘇聯控制,在2004年4月2日加入歐盟前,匈牙利首都布達佩斯市市長辦公室發表的聲明稱:「史達林對人類、歐洲、匈牙利、匈牙利人民、布達佩斯和布達佩斯市民犯下了嚴重的罪行。」同時剝奪了史達林於1947年被當時的布達佩斯市政府授予的榮譽市民稱號(這項榮譽是為了表彰他領導的蘇聯紅軍在第二次世界大戰中把納粹德國軍隊趕出匈牙利)。
蘇聯解體多年後,在俄羅斯的政治家和普通百姓中出現了一些重新正面評價史達林歷史作用的呼聲,認為「史達林是一個非凡的人物」、「是20世紀傑出的人物之一」。俄羅斯的民意調查表明,近三分之一的人認為「憑偉大的衛國戰爭的勝利可以原諒史達林的一切」,幾乎有一半的俄羅斯人對史達林主要持正面評價。總統普京在就職演說中把史達林說成是「不能忘記的人」。俄共總書記久加諾夫更聲稱「史達林不僅是20世紀俄國歷史,而且是整個俄國歷史上最偉大的國務活動家」。