親核取代反應及消去反應的問題

2008-02-24 5:23 pm
請問 KOH 或 NaOH 何時做親核體;何時做消去反應的鹼?

本來一直都學溶於有機溶劑的就會進行消去,而溶於水就會做親核體。

可是 A-Level 92 年出了一題百思不得其解的問題:
2,3-二溴基戊烷,在 KOH (熔融), 200度 環境下,
生成的不是醇,而是二烯 / 炔,到底如何分辦??????

PS: 2,3-二溴基戊烷是二級鹵,相信跟位阻 / 陽離子穩定性無關。

回答 (1)

2008-02-24 7:01 pm
✔ 最佳答案
與鹵烷(RX)反應,OH- 離子可以作為親核體,起親核取代反應;亦可以作為鹼,起消去反應。親核性與鹼性的強弱,主要受以下因素影響:
(1) 鹵烷的本質
(2) 溶劑的極性
(3) 溫度

(1)
消去反應的容易程度: CH4 < 1o 鹵烷 < 2o 鹵烷 < 3o 鹵烷

(2)
在極性較高的溶劑中較易進行消去,在極性較高的溶液中較易進行親核取代。
以水與醇作溶劑來比較,較高極性的水較易起消去,而極性較低的醇較易起親核取代。

(3)
溫度愈高,愈易起消去。以 2,3-二溴基戊烷來說,在位置 2 和 3 都是 2o 鹵烷,可以進行親核取代和消去。但這個反應中沒有溶劑,而是以 200oC 熔融(液態)的 OH- 離子作試劑。在這麼高的溫度下,反應傾向於進行消去生成烯(或炔),而不是進行親核取代來生成醇。


收錄日期: 2021-04-25 19:44:59
原文連結 [永久失效]:
https://hk.answers.yahoo.com/question/index?qid=20080224000051KK00789

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