關於氫鍵的問題

CHCl3 only have permanent dipoles interaction with the other CHCl3.

Generally speaking, hydrogen bond only applied on those molecules with O-H bond and molecule H-F.

哩個係有嫁...

哩個係一個特別例子
因為氯原子既電負性好高

佢地直接咁連住碳原子
氫&碳原子既電子都俾氯原子拉散左

所以你可以睇成佢係氫鍵
因為佢有有氫鍵既性質

這一個問題的確有相當的爭議性， 我人認為把氫鍵當作弱的化學鍵或是單純的分子間作用力，都應該是對的。 根本問題是氫鍵的本質就介於此二者之間。 我簡單地對氫鍵做一些複習：


分子間作用力的敘述：
氫鍵是一種相當強的分子間偶極-偶極作用力， 由兩個陰電性大的原子與處在其中間作為橋樑的氫原子所組成， 可以寫為 。 氫原子與其中一個原子 形成共價結合， 而以靜電作用力與另一個原子 相互作用。 由於 原子的強大陰電性，使得氫原子的電子雲被吸引過去， 氫原子因而帶相當強的正電， 同時受到另一個分子上的 原子之負電吸引而形成氫鍵。


Lewis 酸鹼的敘述：
氫鍵也可以從路易士酸鹼的概念來看， 形成氫鍵的 的氫原子必須帶有一些酸性， 作為氫鍵給體 (hydrogen-bond donor)，酸性氫原子可以與鹼性跟能提供電子對的鹼性原子 B 結合成氫鍵。 所以像是 、 、 、 甚至 中的酸性 鍵都可以作為氫鍵給體 (donor)； 而像是 、 、 與 等陰電性較強的原子則可作為氫鍵受體 (hydrogen-bond acceptor)。


氫鍵的基本結構性質：
以 水分子為例， 中的 距離 1.80 埃遠比氧原子與氫原子的凡德瓦半徑合 (1.40 + 120 = 2.60 埃) 小，但又比一般之氫氧單鍵 (0.97 埃) 來得大。 氫鍵的鍵能約在 15 到 20 kJ/mol 之間 (見 表)， 而一般的共價鍵的鍵能大約是 400 kJ/mol，顯然氫鍵的鍵能比室溫 (298K) 的熱能 （大約等於 2.5 kJ/mol） 大多了。 實驗上可用下列方法來判斷在原子 與 間是否存在有氫鍵， 若是 中的 距離是在 2.8 到 3.0 埃之間， 則有氫鍵。 如果 間沒有氫鍵， 的距離應大於 3.0 埃。

氫鍵具有方向性， 最穩定的結構是當 三個原子全部在一直線上， 彎曲的氫鍵之穩定性較差。 下圖是氣態的 與 最穩定的構造，











從量子力學看氫鍵的本質：
利用量子化學探討氣相中的 ， 發現氫鍵至少包含有下列四種貢獻：

靜電吸引力： 上的正電荷 與在 原子上的負電荷 間的吸引力。 也可將此作用力視為是 偶極上的正端與第二個 偶極上的負端之作用力， 但是必須注意單純的偶極與偶極作用會預測兩個 分子成線形排列是最穩定的結構。 由量子化學計算得知此部份佔 。
電荷轉移作用力： 電荷從 的最高填滿分子軌域 (HOMO， Highest Occupied Molecular Orbital) 轉移到 的 最低空的分子軌域 (LUMO， Lowest Unoccupied Molecular Orbital)， 由於這兩個分子軌域在 與 兩分子相互垂直時有最佳之重疊， 因此有利於兩個 分子以垂直的方式相互作用， 這部份的能量約佔 。 由此可看出， 的立體結構似乎是靜電吸引力與電荷轉移作用力相互競爭與妥協的一個結果。
兩個分子間的電子電子排斥力有也相當的貢獻， 計算得知這部份約佔
的偶極可以極化 而產生吸引力， 反之亦然。 但這部份的貢獻很小， 可以忽略。
對其他體系中的氫鍵之理論計算， 似乎都與此結果一致， 也就是說靜電吸引力是氫鍵的主要貢獻。

最近的發展：
前幾年， 科學界對於氫鍵本質又有更進一步的發展， 特別是從實驗證實對氫鍵的諸多貢獻中， 除了靜電作用力， 還有大約 10% 來自共價鍵的貢獻。 進一步資料請參考下面這個網站， Physics News Preview: The Secret Nature of Hydrogen Bonds。 注意文中的第一句話，

Hydrogen bonds are the chemical bonds that exist between molecules and keep them together.

從氫鍵的鍵長、 鍵的方向性、 鍵能與氫鍵所具有之共價性來看， 氫鍵確實有化學鍵的特性， 將氫鍵視為化學鍵的一種應該是合理的。