that couldn't have gone worse

that couldn't have gone worse = 衰到無得再衰！

could not have + participle是一種特別的句法，是表示玩在對過去的猜測。
that couldn't have gone worse（是說話者對過去的猜想，想事情在過去的時候不會再差，但要加上那猜測的味道，我們可以加上”吧”）
所以，全句可寫成：事情不可能再差吧。