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苯酚（C6H6O，PhOH），又名石炭酸、羥基苯，是最簡單的酚類有機物，一種弱酸。常溫下為一種無色晶體。有毒。
苯酚是一種常見的化學品，是生產某些樹脂、殺菌劑、防腐劑以及藥物（如阿司匹林）的重要原料。
苯酚分子由一個羥基直接連在苯環上構成。根據苯的凱庫勒式，這個羥基是連在雙鍵上的，為烯醇式結構。但由於苯環的穩定性，這樣的結構幾乎不會轉化為酮式結構。
酚羥基的氧原子採用sp2雜化，提供1對孤電子與苯環的6個碳原子共同形成離域Π
圖片參考：http://upload.wikimedia.org/math/9/6/e/96ef10597cb1940e6fad917b23120a09.png
鍵。大Π鍵加強了烯醇的酸性，羥基的推電子效應又加強了O-H鍵的極性，因此苯酚中羥基的氫可以電離出來

苯酚熔點為40.5℃，沸點為181.7℃，常溫下為一種無色或白色的晶體，有特殊氣味。苯酚密度比水大，微溶於冷水，可在水中形成白色混濁；但易溶於65℃以上的熱水。易溶於醇、醚等有機溶劑。

取代反應

[編輯] 苯環上的親電取代
苯酚由於結構中有苯環，可以在環上發生類似苯的親電取代反應，如硝化、鹵代等：

圖片參考：http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/09/Phenol_NB.PNG

對比苯的相應反應可以發現，苯酚環上的取代比苯容易得多。這是因為羥基有給電子效應，使苯環電子雲密度增加。
值得注意的是，苯酚的親電取代總是發生在羥基的鄰位和對位。這是羥基等給電子基團的共性。

[編輯] 酚羥基上的取代
酚羥基上的氫原子可以被含碳基團取代，生成醚或酯。

圖片參考：http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/10/Phenol_EE.PNG


[編輯] 氧化還原反應
苯酚在空氣中久置會變為粉紅色，是因為生成了苯醌：
圖片參考：http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/e5/Phenol_Oxidation.PNG

苯酚的氧化產物一般是對苯醌。這個反應也可以用Br2作氧化劑。

[編輯] 縮合反應
苯酚與甲醛在酸或鹼的催化下發生縮合，生成酚醛樹脂。

[編輯] 無機反應

[編輯] 酸鹼反應
苯酚是一種弱酸，能與鹼反應：

PhOH + NaOH → PhONa + H2O
苯酚pKa=10，酸性介於碳酸兩級電離之間，因此苯酚不能與NaHCO3等弱鹼反應：

PhO- + CO2 + H2O → PhOH + HCO3-
此反應現象：二氧化碳通入後，溶液中出現白色混濁。

[編輯] 顯色反應
苯酚遇三氯化鐵溶液顯紫色，原因是苯酚根離子與Fe3+形成了有顏色的絡合物。

6 Ph-OH + FeCl3 → H3[Fe(O-Ph)6]（紫色） + 3 HCl

[編輯] 製備

[編輯] 熔融苯磺酸法
苯酚可由苯磺酸與鹼熔融反應制得：


圖片參考：http://upload.wikimedia.org/math/8/7/8/878a64281e9190bf3cd67c788387765e.png

用酸處理即得苯酚。此法是最早用來制取苯酚的方法，萘酚也用類似的方法制取。

[編輯] 異丙苯法
此法初始原料為苯，通過傅-克反應與丙烯加成為異丙苯，再由異丙苯氧化為苯酚。此法同時生成丙酮。

C6H6 (g) + H2C=CHCH3 (g) → C6H5-CH(CH3)2 (g)
C6H5-CH(CH3)2 (g) + O2 (g) → C6H5-OH (aq) + (CH3)2C=O (aq)
第二步反應是一個自由基反應。

[編輯] 氯苯水解
通過氯苯在氫氧化鈉水溶液中的水解，也可以制得苯酚。由於氯苯的氯原子參與苯環的共軛，這個水解過程十分困難，需要在高壓（28MPa）、高溫（300℃）、以銅作催化劑的條件下進行。

[編輯] 其他方法
苯酚也可由芳香伯胺經重氮鹽水解制得。

苯酚纖維為高熔點之聚合物，例如奧隆(Orlon)之熔點為238℃~249℃，聚丙烯?纖維之熔點約在240℃左右，故加熱至融點時容易變質，不能融熔紡絲，一班均採用融液紡絲法。早期因為無適當的溶劑，對於溶劑的選擇上，為最大的問題點。直到1948年，美國杜邦公司(Du pont)發現DMF(dimethyl formamide二甲基甲醯胺)為苯酚?纖維之最佳的溶劑，而在1950年大量生產，命名為奧隆(Orlon)。


而共聚合之意義在於強化物理性質與改善染色性(導入染色座席使鹽基性染料可染或酸性染料可染)，但各個製造廠商對於所使用之共聚合原料均極端的保守秘密



特有特有性質

(1) (1)短纖維柔軟、蓬鬆，有像羊毛般給人溫暖的感覺。

(2) (2)抗候性特強，一般棉纖維經一年之風吹日曬，強度降低95%，nylon和蠶絲損失約99%，而聚丙烯?織品的強度僅損失約20%。

(3) (3) 耐熱性優良：於150℃溫度下，經過兩日，強度仍不改變，200℃變黃，溫度繼續升高，色由黃而黑，但強度損失並不是很嚴重。

(4) (4) 耐光性特優良：於室外暴露一年半，強度仍然保有77%。

(5) (5) 水分率：1.5%。

(6) (6) 比重：1.17。


(7) (7) 具有防霉、抗虫和抗黴菌性。


一般用途：帳棚、遮日棚、雨棚、防水布、陽傘、窗簾、沙袋、襯衣、領帶、運動服、工作服等等。

二、聚丙烯?之化學構造及化性
１、聚丙烯?（PAN）的加成聚合反應
由氰化氫分別與環氧乙烷、乙炔、乙醛作用，皆可生成丙烯?單體。氰化氫與環氧乙烷可經由兩階段反應生成丙烯?。

聚丙烯?（Polyacrylonitrile→P.A.N.）由原料丙烯?（A.N.）加成聚合而成。



丙烯?為具不飽和鍵的單體，可藉游離基引發劑的作用，促使它發生游離基聚合反應，其加成聚合反應（Addition Polymerization）步驟為：

(1)初始反應（initiation）

首先若干單元體被起始劑（initiator）活化而開始聚合反應，活化單體的方式有：j熱效應；k游離基效應（常用）；l光效應；m離子催化效應（常用）。以游離基效應與離子催化效應為例。

Ⅰ、游離基效應：反應系統內添加初始劑，(R－R)吸收能量而分解成游離基

R*（free radical），再以游離基R*為活化中心，誘導單元體進行成長反應。



Ⅱ、離子催化效應：利用金屬鹵化物（BF3、TiCl4、SnCl4、AlCl3等）的催化

作用，將單元體在極低的溫度下進行聚合反應。反應期間催化劑吸收電子，單元體含雙鍵的碳原子釋放電子成為














聚丙烯?共聚合物可用溶液、懸浮、乳化聚合方式製得，首先製得象牙色的聚合物，再用高極性的溶劑溶解DMF二甲基甲醯胺(dimethylformamide)、DMSO二甲亞?(dimethylsulfoxide)等使之溶解過濾之後，最後以濕式或乾式紡絲法抽絲。然後經過抽長及捲取處理，但須注意奧隆絲的處理和特多隆一樣是在較高的溫度下施行(稱為熱抽)，通常抽長至三到八倍，可使分子排列成長條的並行鍊而增加強度。經過抽長及捲取處理的奧隆絲並成絲束，在經切短成奧隆棉(Orlon staple)，也就是現在市面上所供應的貨品。

　　　　　

濕式紡絲：利用水溶液交換法。乾式紡絲：以蒸氣使DMF蒸發。


５、聚丙烯?纖維對熱的性質
聚丙烯?纖維（含85％以上丙烯?），比重（g/cm3）：1.16～1.20，其玻璃轉位點（Tg）：87℃，公定回潮率1.3～2.5％。

聚丙烯?質輕、保溫，彈性回復率佳。抗化學藥品性強（除強酸、強鹼，及某些溶劑外），抗微生物性優，故保存容易。使用鹽基性（陽離子性）染料染色，色澤鮮豔，堅牢度佳。易帶靜電，易生毛羽。





(1) PAN受熱變色的發色團

j甲亞胺基（azomethine group）





k多烯基（polyene）





k聚亞胺鏈（polyimine chain）





(2) PAN受熱變色機構



jA途徑

因添加親質子試劑(極性試劑)或添加端基或Comonomer等第二成份而形成。即Comonomer所引起的變色機構。





kB途徑

因聚合反應期間，聚合體長鏈形成β-酮?（β-Ketonitrile），β-酮?受熱生成聚亞胺鏈而變色。





lC途徑

PAN受熱氧化作用，使PAN內形成酮?結構而變色。






６、聚丙烯?纖維的應用
(1) 蓬鬆紗（Bulky yarn）的製造
聚丙烯?纖維加熱到Tg點以上呈現橡膠狀態，延伸20～30％後冷卻，則在常溫下可保持此應變。當聚丙烯?纖維與其他纖維混紡後，於蒸氣高溫下，聚丙烯?纖維會產生收縮，而其他纖維不收縮，因此使紗具有溫暖、彈性的蓬鬆感。


(2) 用途
聚丙烯?纖維受日光及化學藥品之抵抗力強，適於製造室外用織物，如：窗簾、帳篷、防雨布等。在工業用途上，可作為化學工廠之濾布及電鍍工業之陽極袋。可以與羊毛、棉、嫘縈混紡，作西裝衣料、地毯、針織品等。


三、各種市售PAN系纖維之特性
奧隆(Orlon)的特性
(1) 會燃燒而無確定的熔點，燃燒時有光亮的火焰，但易熄滅，有臭味，殘渣為黑色的硬圓顆粒。

(2) 在235℃變黏，耐熱性優良，超越100℃的溫度下一個月，仍保有原來之強力。

(3) 可融於DMF(dimethyl formamide二甲基甲醯胺)，其餘之溶劑皆無影響。

(4) 比重1.14。相對溼度65%時約為1.5%。

(5) 對於酸和鹼均有良好的抵抗能力。

(6) 濕潤時強力減弱很微小，乾洗次數對其穩定無影響。

(7) 熨斗太熱時，會使織物成油光或變黃。

(8) 會聚集靜電，通常用靜電防止劑加以控制。

(9) 當純奧龍織物與其他纖維混紡時，都有柔軟和暖的感覺，也都易洗快乾。

Acrilin的特性
是美國孟山都公司(Monsanto Company)的紡織部門出品，亦為丙烯?的聚合物，其紡絲的方法是用濕式紡絲法在凝固液中使其凝固，故與奧隆稍異，其後又在高溫下予以抽長捲取處理後切成小斷。

化工、有机化工原料、一般有机原料、酚类
1,3-苯二酚 双酚A 1,4-苯二酚 2-甲酚 1,2-苯二酚 二甲酚 4-甲酚 5-硝基愈创木酚钠 2-萘酚 三混甲酚 ...元素有机化合物
　　其它有机化工原料

杯芳烴(calixarene)是一類由苯酚單元在2,6位以亞甲基橋連的大環化合物,具有與冠醚和環糊精相似的性質而被譽為第三代主體分子。 ... 隨著對杯芳烴化學研究的不斷深入,杯芳烴金屬配合物的報道越來越多,這些配合物往往具有一些重要的物理和化學性能,尤其是催化性能
1)以鈉、鎂爲例,瞭解典型金屬的物理性質和化學性質。 ... (5)瞭解幾種重要的金屬鹵化物的性質和用途。 ... 4.以一些典型的烴類衍生物(乙醇、乙二醇、苯酚、甲醛、乙醛、乙酸、乙二酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羥基醛酮、氨基酸等)爲例,瞭解官能團在化合物中的作用。
http://residence.educities.edu.tw/ledetr/t8.htm有好多呀!!!><"

苯酚（C6H6O，PhOH），又名石炭酸、羥基苯，是最簡單的酚類有機物，一種弱酸。常溫下為一種無色晶體。有毒。

苯酚是一種常見的化學品，是生產某些樹脂、殺菌劑、防腐劑以及藥物（如阿司匹林）的重要原料。

幫助編輯苯酚

常規
別名 石炭酸
IUPAC中文命名 苯酚
CAS號 108-95-2
分子式 C6H5OH
摩爾質量 94.11 g/mol
SMILES OC1=CC=CC=C1
InChI 1/C6H6O
溶解度 8.28g/100mL
pKa 9.95
pI
物理性質
熔點 40.5℃
沸點 181.7℃
相態名稱
外觀 無色針狀結晶或白色結晶
密度 1.07×103 kg/m3
閃點 79℃
若非注明，所有數據都依從國際單位制，以及來自標準狀況的條件。

1 發現
2 結構
3 物理性質
4 化學性質
4.1 取代反應
4.1.1 苯環上的親電取代
4.1.2 酚羥基上的取代
4.2 氧化還原反應
4.3 縮合反應
4.4 無機反應
4.4.1 酸鹼反應
4.4.2 顯色反應
5 製備
5.1 熔融苯磺酸法
5.2 異丙苯法
5.3 氯苯水解
5.4 其他方法
6 安全
7 工業用途
8 衍生物
9 參見
10 參考文獻



發現
苯酚是德國化學家龍格（Runge F）於1834年在煤焦油中發現的。


結構

苯酚的共振式
苯酚根的共振式。苯酚分子由一個羥基直接連在苯環上構成。根據苯的凱庫勒式，這個羥基是連在雙鍵上的，為烯醇式結構。但由於苯環的穩定性，這樣的結構幾乎不會轉化為酮式結構。

酚羥基的氧原子採用sp2雜化，提供1對孤電子與苯環的6個碳原子共同形成離域Π鍵。大Π鍵加強了烯醇的酸性，羥基的推電子效應又加強了O-H鍵的極性，因此苯酚中羥基的氫可以電離出來。


物理性質
苯酚熔點為40.5℃，沸點為181.7℃，常溫下為一種無色或白色的晶體，有特殊氣味。苯酚密度比水大，微溶於冷水，可在水中形成白色混濁；但易溶於65℃以上的熱水。易溶於醇、醚等有機溶劑。


化學性質

取代反應

苯環上的親電取代
苯酚由於結構中有苯環，可以在環上發生類似苯的親電取代反應，如硝化、鹵代等：



對比苯的相應反應可以發現，苯酚環上的取代比苯容易得多。這是因為羥基有推電子效應，使苯環電子雲密度增加。

值得注意的是，苯酚的親電取代總是發生在羥基的鄰位和對位。這是羥基等推電子基團的共性。


酚羥基上的取代
酚羥基上的氫原子可以被含碳基團取代，生成醚或酯。




氧化還原反應
苯酚在空氣中久置會變為粉紅色，是因為生成了苯醌：

苯酚的氧化產物一般是對苯醌。這個反應也可以用Br2作氧化劑。


縮合反應
苯酚與甲醛在酸或鹼的催化下發生縮合，生成酚醛樹脂。


無機反應

酸鹼反應
苯酚是一種弱酸，能與鹼反應：

PhOH + NaOH → PhONa + H2O
苯酚pKa=10，酸性介於碳酸兩級電離之間，因此苯酚不能與NaHCO3等弱鹼反應：

PhO- + CO2 + H2O → PhOH + HCO3-
此反應現象：二氧化碳通入後，溶液中出現白色混濁。


顯色反應
苯酚遇三氯化鐵溶液顯紫色，原因是苯酚根離子與Fe3+形成了有顏色的絡合物。

6 Ph-OH + FeCl3 → H3[Fe(O-Ph)6]（紫色） + 3 HCl

製備

熔融苯磺酸法
苯酚可由苯磺酸與鹼熔融反應制得：


用酸處理即得苯酚。此法是最早用來制取苯酚的方法，萘酚也用類似的方法制取。


異丙苯法
此法初始原料為苯，通過傅-克反應與丙烯加成為異丙苯，再由異丙苯氧化為苯酚。此法同時生成丙酮。

C6H6 (g) + H2C=CHCH3 (g) → C6H5-CH(CH3)2 (g)
C6H5-CH(CH3)2 (g) + O2 (g) → C6H5-OH (aq) + (CH3)2C=O (aq)
第二步反應是一個自由基反應。


氯苯水解
通過氯苯在氫氧化鈉水溶液中的水解，也可以制得苯酚。由於氯苯的氯原子參與苯環的共軛，這個水解過程十分困難，需要在高壓（28MPa）、高溫（300℃）、以銅作催化劑的條件下進行。


其他方法
苯酚也可由芳香伯胺經重氮鹽水解制得。


安全
苯酚有毒，有研究報告表明苯酚是苯中毒的直接原因。

苯酚及其濃溶液對皮膚有強烈的刺激作用，若不慎將苯酚沾到皮膚上，應用酒精或聚乙二醇清洗；若量較大或者混有氯仿，則需要進行急救。沾到衣服上也需用大量水沖洗。


工業用途
苯酚可作殺菌劑、麻醉劑、防腐劑。約瑟夫·李斯特（Lister J）最早將其用於外科手術消毒；但由於苯酚的毒性，這一技術最終被取代。現在苯酚可用於製備消毒劑，如TCP；或用其稀溶液直接進行消毒。

苯酚是多種化工產品的原料，用來合成阿司匹林等藥品，以及一些農藥、香料、染料。亦用來合成樹脂，最主要的一種是和甲醛縮合而成的酚醛樹脂。

儘管苯酚的濃溶液毒性很強，它仍在整形外科手術中充當脫皮劑。