箱根 - 小田急

幕張是指"幕張messe"? 那麼當然要返回東京市內才能去箱根了. 因為幕張在東京之東, 箱根在東京之西.
從東京首都圈去箱根有多種路線. 乘小田急就的確要去新宿. 這是最方便/人氣的選擇.
也有其他方法, 例如從東京駅出發搭JR, 搭JR新幹線或JR東海道本線去小田原, 也可以作為箱根遊的起點. 這樣乘車的人較少, 方案只供參考.
使用小田急, 並在新宿買FREE PASS, 那就是你講的5500圓乘車證, 包來回新宿和箱根, 和箱根區內周遊. 你計劃在箱根之旅後去橫浜, 如你所言, 你就是在回程的中途下了車, PASS的效用已用盡, 不能用它來從橫浜乘車回東京.
另外, 小田急的小田原/箱根線上沒有橫浜駅, 最近要在"海老名"下車換乘相模鉄道, 這程車當然也要另付費.
橫浜回新宿主要乘JR. 有多種路線. 但前往新宿的話大部份要換乘(在品川, 新橋等). 以下介紹部份方案和尾班車:
直達方案: 橫須賀線普通車或快速. 經新宿的尾班車開22:11. 這條線不是所有車都經新宿. 要注意班次
換乘方案: 最常見是乘東海道本線去品川換乘山手線. 橫浜去品川尾班車午夜24:07; 24:25到品川; 這時品川仍有山手線車去新宿
可看夜景的食店, 這是一覽表: http://www.hotpepper.jp/cgi-bin/KDBC12100.cgi?SP_CD=SPD5&SPD_NO=LH65&SV_CD=SA12&MA_CD=Y135, 25間可選擇