董建華的下台

據香港媒體報導，董建華治港政績不佳，眾人皆知；北京當然也不可能不知道，不過一直要到中共新一代領導人「胡錦濤」確立領導地位，並且在去年，到澳門參加澳門主權移交五週年典禮時，在澳門接見了「董建華」，並且高調地要董建華「查找不足」的時候，香港輿論才紛紛指出，董建華恐怕「情勢不妙」了；在面臨內外情勢交逼之下，董建華是不走也不行了。

從北京的角度來看，和澳門相比，香港的政績固然不佳；不過讓北京不滿董建華的原因，則是董建華不但不能有效貫徹北京意志，在順利疏導港人民意的情況之下，促成基本法第二十三條「國安條例」的立法，甚至還引發舉世矚目的「七一大遊行」，讓北京顏面無光；此外，董建華也沒有辦法遏止民主派不斷提出「特首」與「立法會議員」雙普選的要求，再次逼得北京出面扮黑臉，動用「人大常委會」來否決了香港「雙普選」的要求，雖然北京的大動作，讓香港民主派暫時噤聲，不過北京在香港上這兩次政治上的大動作，等於自己搧了自己當初對香港「一國兩制，高度自治」的承諾一大耳光，也終於讓香港人證實了主權移交之前的憂慮，就是雖然九七之後是港人治港，但是大老闆還是北京，香港人沒有辦法對一些政治議題，做出最後的決定。

至於從香港觀點來看董建華，對董建華的不滿，除了是他沒有辦法在政治上，有效捍衛港人權益，對北京太過唯唯諾諾之外，最主要的還是在於董建華沒有辦法有效提振香港經濟，自從香港主權移交之後，香港的房市、金融市場與失業率，表現始終低迷不振，港人破產率不斷攀升，「負資產」一詞，成為香港主權移交之後最新的流行語；在董建華第二任任期之後，香港經濟表現好不容易有了回春跡象，今年年初卻又傳出，香港官商勾結情況嚴重，再次給了董建華政府沈重一擊，到了這一步，董建華政府終於站不住了，而必須下台。

因為董建華好似係中央隻狗,完全沒有自己的意見.1997年,他令到樓價下跌,很多賣樓人都差點破產,賠了五百幾六百萬.他甚麼也不懂,上任時說過的話都無做到.

任內重大政治事件

高官問責制
2002年，董建華鑑於第一屆任期中，由於公務員系統對其管治起了很大的阻力。故於其第二屆任期開始前，宣佈在7月1日開始，廢除「公務員治港」方式，推行仿照美國部長制度的「高官問責制」。在問責制下，政務司司長職權被削，由行政長官統攬大權，各問責政策局長直接向董建華負責。有評論認為董建華是因為之前和陳方安生的不和，不希望政務司司長有太大權力。政策推行至今，遭垢病為局長之間各自為政，而局長之權責或過重或過輕。

在政策推行不足三個月，即發生仙股事件，事緣當時的財金官員提議把港交所中股價過低的股份除牌，引發不足一元（俗稱「毫股」和「仙股」）的股災，不少投資者損失慘重。當時有意見認為財經事務及庫務局局長馬時亨應下臺以示問責，但馬在董建華力保下得之留任。但在2003年再發生多起政治風波，問責制終能體現出其「問責」功能，犯錯及極不受歡迎的局長紛紛因「私人原因」下臺，計有因「偷步買車」醜聞的前財政司司長梁錦松，因「二十三條立法」的前保安局局長葉劉淑儀，和因「沙士」（SARS，非典型肺炎）事件請辭的前衞生福利及食物局局長楊永強等。

《香港基本法》第23條立法爭議
2002年，政府推出咨詢文件，建議履行基本法規定，立法禁止任何叛國罪、分裂國家行為、煽動叛亂罪、顛覆國家罪及竊取國家機密等涉及國家安全的罪行。當中很多地方引起市民憂慮，擔心出現以言入罪、因知情不報而被定罪等問題，影響到言論自由、新聞自由的保障，市民應有的權利被剝削。當中由於保安局局長葉劉淑儀的態度問題，引起市民強烈反感，最後更使將市民自主權移交以來對政府的不滿情緒引爆，導致7月1日有50萬人上街遊行。最終自由黨在自身政治利益的考慮下，決定改變立場反對立法，使法案無法得到足夠票數通過，政府被逼在7月7日宣佈押後提交表決。

在9月5日，董建華宣佈撤回《國家安全（立法條文）條例草案》。

「凌志」事件
梁錦松在2003年3月5日發表《財政預算案》，大幅增加汽車首次登記稅。但在數日後，被傳媒揭發在宣佈加稅前在1月18日購入一輛凌志房車，有避稅之嫌，涉嫌以權謀私。其後梁錦松向市民道歉，並把節省到的稅款的雙倍捐予香港公益金，並向董建華辭職。在3月15日，董建華以梁錦松有「高尚情操」這個令市民難以置信的理由，挽留了梁錦松。市民和學者對此都感到驚訝，並對問責制失去信心。其後有市民到廉政公署投訴。

在7月15日，廉政公署完成對梁錦松的調查，把報告交給律政司決定是否起訴，並知會行政長官董建華。7月16日，在保安局局長葉劉淑儀請辭之後，梁錦松亦宣佈辭職，董建華即時接受他的請辭。

2003年12月15日，律政司參考香港的資深大律師祈理士及英國御用大律師韋爾森的意見後，認為雖然表面證據成立，而且案件「有很大可疑之處」，但並無「合理定罪機會」，因此決定對梁錦松不予起訴。事件遂告一段落。

七一大遊行
2003年及2004年，香港前後兩次約有五十萬人走上街頭遊行，反對董建華施政。2003年七一大遊行後，迫使《基本法第二十三條》的立法擱置。

維港巨星匯
2003年春季至夏季的SARS事件使香港經濟跌至谷底，市面一片蕭條，失業率升至多年高位，通貨緊縮率升至歷史新高，更創下全球有紀錄以來最低通貨膨脹率，列入了健力氏世界紀錄大全。政府為重振經濟，於2003年5月向立法會申請了10億港元撥款，成立重建經濟活力工作小組，希望透過各種活動，使香港經濟復甦。由於旅遊業是香港經濟支柱之一，小組在香港美國商會建議下，決定在2003年秋季舉辦名為維港巨星匯的大型音樂會，邀請世界各地重量級明星來香港表演，並拍攝成電視節目，在世界各地播出，希望重建香港形像，吸引遊客到香港旅遊。為了讓音樂會順利舉行，政府決定為活動資助最多1億港元（只限活動虧損時），並由美商會及美商會主席詹康信的私人公司承辦巨星匯，政府的投資推廣署協辦。

然而，政府和美商會對活動的監管不力，導致活動舉辦期間出現很多混亂情況，負面新聞不斷，政府付出了1億元，活動卻未能達到預期的效果。首場音樂會的入場率只有3成。在10月，滾石樂隊和Atomic Kitten先後宣佈辭演，但後來滾石樂隊又決定依約來港表演，引來傳媒和議員廣泛批評。至於Atomic Kitten的表演則改由Twins和t.A.T.u取代，當日所有門票免費派發。另外，由於有政府資助，承辦商並沒有完全以商業原則來售賣門票，市民能從很多渠道獲得免費贈券，使門票銷情更不濟；而為了使入座率提高，美商會則以派發更多贈券的方式來製造萬人空巷的假象，結果成了惡性循環。最終，活動虧蝕了超過1億元，用盡政府的1億元補貼。另外，美商會獲得維港巨星匯的商標、電視特輯的獨家製作權及版權，有效期直到2008年，也引來官商勾結的指控。有關的電視節目於2004年5月在香港和世界各地播放，但收視率並不佳。後來，美商會在2005年決定提早將有關權利交回香港政府。

活動過後，政府和立法會帳目委員會分別成立了調查委員會，審計署也調查了活動有沒有浪費公帑。結果，三方面都得出結論，指政府對活動監管不力，導致浪費了1億元的公帑，而投資推廣署署長盧維思要為此負上最大責任。在2005年10月，公務員事務局對的紀律研訊中指出，盧維思沒有嚴格審核美商會提出的預算、未有確保門票訂價策略經過嚴格審核，很多重大決定都交由有利益衝突的詹康信負責，令政府蒙受損害，五項不當行為的指控中有一項成立，其餘部分成立，盧被「嚴厲譴責」，另加罰款156,600港元，在其後12個月的薪金中扣除。盧提出上訴，但在2007年1月被政務司司長許仕仁否決。

然而，部分人認為政府把責任推給一個公務員，而沒有一個問責局長要負責是推卸責任的表現。

評價
董建華就任特首的7年期間，屢次遭受市民批評，並被冠以「老懵董」作為戲稱。他強調會以儒家方式治港，以對抗回歸前在香港為主流的西方文化。然而，他的多項施政，都被視為「好心做壞事」。例如：他認為儒家主張敬老，因此他成立安老事務委員會，以提高長者的生活質素。但另一方面，卻在綜合援助、交通津貼等各項措施削減對長者的資助。除此之外，董建華任內推出多項發展概念，如數碼港、中藥港、硅港、鮮花港、國際設計及時裝中心、紅酒貿易中心、商業園等，除了被批評為利益輸送和官商勾結的數碼港外，其餘發展概念直到他離任為止都無一實現，每每在當年施政報告提出後，不出數月就不了了知，因而很多政策皆被批判為「假大空」、「大白象」，施政流於口號化，不設實際。

於2001年九月，當國務院總理朱鎔基被問及香港的經濟困境時，他指出香港不應「議而不決，決而不行」。這一句說話，被視為是中央非正式批評香港行政長官董建華的說話。這說話並在以後被重複使用以指責董建華。他們認為這句說話能指出董建華經常圍著一些議題或政策打轉，而久久不能作決定。當決定了這些議題方向或政策時，也沒有持續執行的魄力與不了了之。

任用人才方面，董建華有被指為「剛愎自用，任人為親」。這從港大民調風波事件、以及他的接任人在擴大策略發展委員會後，一群董建華的親信要求(注意：是要求，而不是推薦或自薦)加入策發會的事件可以得見。

董建華執政期間，不少出版社推出「老懵董」系列的漫畫，諷刺董建華的失敗統治。接任董建華擔任行政長官的曾蔭權在上任初期曾以「七年惶恐」來形容董建華當政的七年零八個月；民間也有「建華八年」、「建華之亂」等說法。

董建華任內被獲較多認同的政策，就有他對推行香港教育改革時所投放的資源，是比過去歷任政府都為多。雖然在改革時所產生的各種衝擊和遺害到現在還尚未完全消除，但這些資源卻使不少本來在1990年代被教統局歸類為要逐步取諦的傳統鄉村學校得以改善，並能夠與市區的「名校」爭一日之長短。當中特別是對資訊科技教育所投放的資源，亦大大推動了香港學界的一輪新氣象。這些好的轉變，就連立法會內民主黨的教育政策發言人張文光亦深表推崇。

董建華任內較少人提及的政績是沒有將特首真正管治權力下放給傳統左派人仕。正如中文大學政治與行政學系高級導師蔡子強認為，董建華政績之一是不讓土共弄權，否則香港局面可能更惡劣。（見蘋果日報零五年三月十一日，「出招放箭力爭上游」一文）縱使左派在董建華執政期間盲目挺董，但他沒有給予甜頭他們，更沒有令他們晉身三司十一局當中。

另一方面，董建華最成功的政績之一是委任有蘭桂坊之父之稱的盛智文出任香港海洋公園主席。在此之前，海洋公園多年來一直虧蝕，設施殘舊，入場人數裹足不前，更有人建議關閉海洋公園以供發展。盛智文出任主席後，為公園進行重新發展計劃，帶來一股生氣。加上港澳個人遊的落實，大量中國內地人士來港旅遊，令海洋公園出現起色，2004至2005財政年度更打破公園開幕以來最高紀錄。即使香港迪士尼樂園建成後，仍不能動搖海洋公園的地位。雖然盛智文是令海洋公園起死回生的人，但沒有當年董建華數番致電，盛智文也不會出任主席。

香港城市大學管理科學系，和香港加拿大商會作了一項調查，發現本港市民最多人認為，教育制度對市民生活質素產生最大影響，可惜的是，受訪者對教育制度的滿意程度僅得五點六分（十分為滿分），在十個可持續發展範疇中得分排名第八。

香港科技大學（科大）於2006年11月10日舉行的第14屆學位頒授典禮上，由科大大學副監督及顧問委員會主席鍾士元博士，代表科大頒授榮譽博士學位予董建華，以表彰他的成就及對社會的貢獻，包括帶領香港由殖民地管治順利過渡到港人治港，高度自治的特區政府及成功落實一國兩制。但部份科大大學生不滿大學的作法，認為他在位時香港民主倒退，經濟低迷，所以於頒授典禮期間在場抗議。