格利雅試劑 Grignard reagent(用中文答)

2007-06-09 9:34 pm
Grignard reaction
格利雅試劑 RMgX 中
Q1:係唔係一定要係Mg,可唔可以係其他第2族元素,eg Ca等
Q2:RMgX 係唔係只會同醛OR酮反應??因為我見維基百科D例子只係得同醛OR酮反應

回答 (1)

2007-06-10 11:22 am
✔ 最佳答案
1) Mg 係既氧化能力係最適合做 Grignard reagent,Ca 既氧化能力比 Mg 高,react 既過程比較 violent。而 Be 氧化能力比 Mg 低,較難產生 Grignard reagent。

2) Grignard reagent 係一個非常強既鹼,因為可以寫成 R(-)(Mg(2+)X(-)) 既形式。當遇上醇、酸、水等都會中和作用。
在中和作用中 Grignard 會變成烷而醇/酸就會變成其共軛鹼
而 Grignard reagent 既用處多數都係在於其親核加成反應而非中和反應,所以對於醛/酮既反應會比較普遍。
但係如果同一有機化合物有醇及酮既官能基,可以用 HSCH2CH2SH (ethan-1,2-dithiol) 同醇反應以保護醇既官能基,然後加 Grignard reagent 使其同酮進行親核加成反應,最後加 Raney Ni ( Ni-Al 合金催化劑)將 ethan-1,2-dithiol 氧化為醇。
Grignard reagent 亦可以同 ester, acid anhydride 等進行親核加成反應...
參考: me


收錄日期: 2021-04-13 13:49:17
原文連結 [永久失效]:
https://hk.answers.yahoo.com/question/index?qid=20070609000051KK02083

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