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1895年2月21日(正月二十七日),興中會總會在廣州成立,與會者皆以「驅除韃虜,恢復中華,創立合眾政府」為誓,興中會選出楊衢雲為會辦(當時稱為伯理璽德天,即 President),孫為秘書。3月16日(二月二十日)首次幹部會議決定先攻取廣州為根據地,並採用陸皓東所設計之青天白日旗為起義軍旗,即分工展開各種活動,孫中山主持前方發難任務,衢雲主持後方支援工作。孫中山進入廣州,創農學會為機關,並廣徵同志,定重陽節(10月26日)為起義之日。可是因為事先洩密,這次起義失敗作收,以陸皓東為首的多數成員被捕處刑,孫中山則被清廷通緝,遭香港當局驅逐出境,流亡海外。孫於11月避往日本,並於此時起剪掉辮子,改穿西服。1896年初與其妻兒抵達夏威夷,再轉往美國[2],希望在旅美華僑中發展興中會及籌款。同年秋天,孫中山轉往英國倫敦,在當地被清廷特務緝捕入中國使館,成為國際事件。事件後來被稱為「倫敦蒙難記」(Kidnapped in London),孫並被邀出書描述其遭遇,亦因此事而名聲大噪。1897年,孫經加拿大,轉往日本。先結識宮崎寅藏、平山周,二人後來成為孫中山的長期支持者;透過宮崎及平山,孫再結識日本軍政、幫會中人,包括犬養毅、大隈重信、山田良政等人;並一度接觸梁啟超等保皇派。1900年庚子拳亂引來八國聯軍,孫中山藉機聯繫時任兩廣總督的李鴻章,希望能籌劃南方諸省獨立,成立類似美國的合眾國政府,李也答應與其會見。但在日本友人協助下卻發覺不過是個清廷陷阱。而後李赴北京協調條約之事,此會面也無疾而終。同年9月,孫中山與日本友人及原興中會骨幹人物先赴香港,被禁入境後轉往台灣,得當地日本官員答允支持在廣東發動起義(稱惠州三州田起義)。後因日本官員臨時改變態度而失敗,孫亦返回日本。
革命时期的孫中山,照于1900年8月
革命時期的孫中山,照於1900年8月
1903年夏在日本青山開辦革命軍事學校起,改革命誓詞為「驅除韃虜,恢復中華,創立民國,平均地權」。同年9月,孫中山離日再赴檀香山,希望再次在華僑中發展革命。1904年初,孫中山在檀香山加入洪門,成為致公堂洪棍。同年赴美國,一度被美國移民局扣留在三藩市。後得三藩市致公堂保釋及代聘律師方纔免被遣送回中國。孫中山之後到東岸尋求華僑支持革命,並於紐約首度發表對外宣言,希望博得外國人士對革命的支持與好感,但並未取得甚大成果。年底收到中國旅歐學生資助,轉往歐洲活動,在倫敦、巴黎、布魯塞爾等地中國留學生中活動宣傳革命,並從留學生中籌得款項,於1905年中再赴遠東,7月抵達日本橫濱。在宮崎寅藏介紹下與黃興見面,並開始籌劃聯合各革命組織。
1905年8月,在日本人內田良平的牽線下,結合孫中山的興中會、黃興與宋教仁等人的華興會、蔡元培與吳敬恆等人的愛國學社、張繼的青年會等組織,中國同盟會在日本東京成立。孫中山被推為同盟會總理,確定了「驅除韃虜,恢復中華,建立民國,平均地權」的革命政綱,並以華興會機關刊物《二十世紀之支那》改組成為《民報》,在發刊詞首次提出「三民主義」學說,與梁啟超、康有為等改良派激烈論戰。繼編定「同盟會革命方略」,正式宣示所進行者為國民革命,將創立者為中華民國;並舉所誓之四綱,定「軍法之治,約法之治、憲法之治」三程式以達成之。
1907年,日本政府受清廷壓力,以一萬五千元請孫中山離開日本。孫中山收款後於3月離開日本。由於此事未經同盟會內部商議,於是引起會內分裂。孫中山赴南洋後,在胡漢民、汪精衛等支持下,在南洋另成立同盟會總部。1907年5月命余丑起義於潮州黃岡,歷六日而敗,是第三次起義。1907年6月孫中山命鄧子瑜起義於惠州七女湖,歷十餘日而敗,是第四次起義。7月6日徐錫麟起義於安慶,失敗殉難。同年7月,孫經越南赴廣西主持鎮南關起義,再告失敗。孫中山被法國當局拒絕入境,一直至辛亥革命成功以後才再踏足中國國土。1908年3月27日黃興由安南率革命軍進攻欽州,是第七次起義。4月,黃明堂起義於雲南河口,是第八次起義。1910年2月倪映典發動新軍起義於廣州,是第九次起義。1909年至1911年期間,孫中山大部份時間在旅途之上,曾環繞地球多次,在各國華僑、留學生中籌劃革命經費及外國政府支持,然而所得極為有限。
另一方面,同盟會及其週邊組織快速擴張規模,並於1910年一月成立同盟會美洲地區總會,期望能吸收更多海外華僑參與革命。此外又先後發動包括1911年4月27日(農曆三月二十九日)黃興領導的黃花崗起義在內的多次起義,直至1911年10月10日(農曆八月十九日)的武昌起義在危難中奮擊成功,武漢當日光復,各省同志,咸起響應。據統計,自1894年到1911年之間發動的革命起義事件計有29次之多。至於1911年的武昌起義是共進會與湖北新軍革命團體文學社共同策劃的,甚至只是一次偶然的擦槍走火事件。當時孫中山人在美國科羅拉多州的典華城(今譯丹佛),並不知情,所以孫中山說:「武昌之功,乃成於意外」。(李筱峰,〈孤峰對話〉,2006年4月12日)