苯酚有什麼作用?

苯酚（C6H6O，PhOH），又名石炭酸、羥基苯，是最簡單的酚類有機物，一種弱酸。常溫下為一種無色晶體。有毒。

苯酚是一種常見的化學品，是生產某些樹脂、殺菌劑、防腐劑以及藥物（如阿司匹林）的重要原料。

幫助編輯苯酚

常規
別名 石炭酸
IUPAC中文命名 苯酚
CAS號 108-95-2
分子式 C6H5OH
摩爾質量 94.11 g/mol
SMILES OC1=CC=CC=C1
InChI 1/C6H6O
溶解度 8.28g/100mL
pKa 9.95
pI
物理性質
熔點 40.5℃
沸點 181.7℃
相態名稱
外觀 無色針狀結晶或白色結晶
密度 1.07×103 kg/m3
閃點 79℃
若非注明，所有數據都依從國際單位制，以及來自標準狀況的條件。
目錄 [隐藏]
1 發現
2 結構
3 物理性質
4 化學性質
4.1 取代反應
4.1.1 苯環上的親電取代
4.1.2 酚羥基上的取代
4.2 氧化還原反應
4.3 縮合反應
4.4 無機反應
4.4.1 酸鹼反應
4.4.2 顯色反應
5 製備
5.1 熔融苯磺酸法
5.2 異丙苯法
5.3 氯苯水解
5.4 其他方法
6 安全
7 工業用途
8 衍生物
9 參見
10 參考文獻



[編輯] 發現
苯酚是德國化學家龍格（Runge F）於1834年在煤焦油中發現的。


[編輯] 結構

苯酚的共振式
苯酚根的共振式。苯酚分子由一個羥基直接連在苯環上構成。根據苯的凱庫勒式，這個羥基是連在雙鍵上的，為烯醇式結構。但由於苯環的穩定性，這樣的結構幾乎不會轉化為酮式結構。

酚羥基的氧原子採用sp2雜化，提供1對孤電子與苯環的6個碳原子共同形成離域Π鍵。大Π鍵加強了烯醇的酸性，羥基的推電子效應又加強了O-H鍵的極性，因此苯酚中羥基的氫可以電離出來。


[編輯] 物理性質
苯酚熔點為40.5℃，沸點為181.7℃，常溫下為一種無色或白色的晶體，有特殊氣味。苯酚密度比水大，微溶於冷水，可在水中形成白色混濁；但易溶於65℃以上的熱水。易溶於醇、醚等有機溶劑。


[編輯] 化學性質

[編輯] 取代反應

[編輯] 苯環上的親電取代
苯酚由於結構中有苯環，可以在環上發生類似苯的親電取代反應，如硝化、鹵代等：



對比苯的相應反應可以發現，苯酚環上的取代比苯容易得多。這是因為羥基有推電子效應，使苯環電子雲密度增加。

值得注意的是，苯酚的親電取代總是發生在羥基的鄰位和對位。這是羥基等推電子基團的共性。


[編輯] 酚羥基上的取代
酚羥基上的氫原子可以被含碳基團取代，生成醚或酯。




[編輯] 氧化還原反應
苯酚在空氣中久置會變為粉紅色，是因為生成了苯醌：

苯酚的氧化產物一般是對苯醌。這個反應也可以用Br2作氧化劑。


[編輯] 縮合反應
苯酚與甲醛在酸或鹼的催化下發生縮合，生成酚醛樹脂。


[編輯] 無機反應

[編輯] 酸鹼反應
苯酚是一種弱酸，能與鹼反應：

PhOH + NaOH → PhONa + H2O
苯酚pKa=10，酸性介於碳酸兩級電離之間，因此苯酚不能與NaHCO3等弱鹼反應：

PhO- + CO2 + H2O → PhOH + HCO3-
此反應現象：二氧化碳通入後，溶液中出現白色混濁。


[編輯] 顯色反應
苯酚遇三氯化鐵溶液顯紫色，原因是苯酚根離子與Fe3+形成了有顏色的絡合物。

6 Ph-OH + FeCl3 → H3[Fe(O-Ph)6]（紫色） + 3 HCl

[編輯] 製備

[編輯] 熔融苯磺酸法
苯酚可由苯磺酸與鹼熔融反應制得：


用酸處理即得苯酚。此法是最早用來制取苯酚的方法，萘酚也用類似的方法制取。


[編輯] 異丙苯法
此法初始原料為苯，通過傅-克反應與丙烯加成為異丙苯，再由異丙苯氧化為苯酚。此法同時生成丙酮。

C6H6 (g) + H2C=CHCH3 (g) → C6H5-CH(CH3)2 (g)
C6H5-CH(CH3)2 (g) + O2 (g) → C6H5-OH (aq) + (CH3)2C=O (aq)
第二步反應是一個自由基反應。


[編輯] 氯苯水解
通過氯苯在氫氧化鈉水溶液中的水解，也可以制得苯酚。由於氯苯的氯原子參與苯環的共軛，這個水解過程十分困難，需要在高壓（28MPa）、高溫（300℃）、以銅作催化劑的條件下進行。


[編輯] 其他方法
苯酚也可由芳香伯胺經重氮鹽水解制得。


[編輯] 安全
苯酚有毒，有研究報告表明苯酚是苯中毒的直接原因。

苯酚及其濃溶液對皮膚有強烈的刺激作用，若不慎將苯酚沾到皮膚上，應用酒精或聚乙二醇清洗；若量較大或者混有氯仿，則需要進行急救。沾到衣服上也需用大量水沖洗。


[編輯] 工業用途
苯酚可作殺菌劑、麻醉劑、防腐劑。約瑟夫·李斯特（Lister J）最早將其用於外科手術消毒；但由於苯酚的毒性，這一技術最終被取代。現在苯酚可用於製備消毒劑，如TCP；或用其稀溶液直接進行消毒。

苯酚是多種化工產品的原料，用來合成阿司匹林等藥品，以及一些農藥、香料、染料。亦用來合成樹脂，最主要的一種是和甲醛縮合而成的酚醛樹脂。

儘管苯酚的濃溶液毒性很強，它仍在整形外科手術中充當脫皮劑。

2007-03-15 19:46:24 補充：
高中的化學可能會學到

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苯酚

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苯酚（C6H6O，PhOH），又名石炭酸、羥基苯，是最簡單的酚類有機物，一種弱酸。常溫下為一種無色晶體。有毒。
苯酚是一種常見的化學品，是生產某些樹脂、殺菌劑、防腐劑以及藥物（如阿司匹林）的重要原料。




幫助
編輯苯酚


圖片參考：http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/87/Phenol_chemical_structure.png


常規

別名
石炭酸

IUPAC中文命名
苯酚

CAS號
108-95-2

分子式
C6H5OH

摩爾質量
94.11 g/mol

SMILES
OC1=CC=CC=C1

InChI
1/C6H6O

溶解度
8.28g/100mL

pKa
9.95

pI


物理性質

熔點
40.5℃

沸點
181.7℃

相態名稱

外觀
無色針狀結晶或白色結晶

密度
1.07×103 kg/m3

閃點
79℃

若非注明，所有數據都依從國際單位制，以及來自標準狀況的條件。





目錄[隐藏]

1 發現
2 結構
3 物理性質
4 化學性質

4.1 取代反應

4.1.1 苯環上的親電取代
4.1.2 酚羥基上的取代
4.2 氧化還原反應
4.3 縮合反應
4.4 無機反應

4.4.1 酸鹼反應
4.4.2 顯色反應
5 製備

5.1 熔融苯磺酸法
5.2 異丙苯法
5.3 氯苯水解
5.4 其他方法
6 安全
7 工業用途
8 衍生物
9 參見
10 參考文獻



[編輯] 發現
苯酚是德國化學家龍格（Runge F）於1834年在煤焦油中發現的。

[編輯] 結構


圖片參考：http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e5/Phenol2.PNG/150px-Phenol2.PNG



圖片參考：http://zh.wikipedia.org/skins-1.5/common/images/magnify-clip.png
苯酚的共振式


圖片參考：http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a1/Phenol3.png/300px-Phenol3.png



圖片參考：http://zh.wikipedia.org/skins-1.5/common/images/magnify-clip.png
苯酚根的共振式。
苯酚分子由一個羥基直接連在苯環上構成。根據苯的凱庫勒式，這個羥基是連在雙鍵上的，為烯醇式結構。但由於苯環的穩定性，這樣的結構幾乎不會轉化為酮式結構。
酚羥基的氧原子採用sp2雜化，提供1對孤電子與苯環的6個碳原子共同形成離域Π
圖片參考：http://upload.wikimedia.org/math/9/6/e/96ef10597cb1940e6fad917b23120a09.png
鍵。大Π鍵加強了烯醇的酸性，羥基的推電子效應又加強了O-H鍵的極性，因此苯酚中羥基的氫可以電離出來。

[編輯] 物理性質
苯酚熔點為40.5℃，沸點為181.7℃，常溫下為一種無色或白色的晶體，有特殊氣味。苯酚密度比水大，微溶於冷水，可在水中形成白色混濁；但易溶於65℃以上的熱水。易溶於醇、醚等有機溶劑。

[編輯] 化學性質

[編輯] 取代反應

[編輯] 苯環上的親電取代
苯酚由於結構中有苯環，可以在環上發生類似苯的親電取代反應，如硝化、鹵代等：

圖片參考：http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/09/Phenol_NB.PNG

對比苯的相應反應可以發現，苯酚環上的取代比苯容易得多。這是因為羥基有推電子效應，使苯環電子雲密度增加。
值得注意的是，苯酚的親電取代總是發生在羥基的鄰位和對位。這是羥基等推電子基團的共性。

[編輯] 酚羥基上的取代
酚羥基上的氫原子可以被含碳基團取代，生成醚或酯。

圖片參考：http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/10/Phenol_EE.PNG


[編輯] 氧化還原反應
苯酚在空氣中久置會變為粉紅色，是因為生成了苯醌：
圖片參考：http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/e5/Phenol_Oxidation.PNG

苯酚的氧化產物一般是對苯醌。這個反應也可以用Br2作氧化劑。

[編輯] 縮合反應
苯酚與甲醛在酸或鹼的催化下發生縮合，生成酚醛樹脂。

[編輯] 無機反應

[編輯] 酸鹼反應
苯酚是一種弱酸，能與鹼反應：

PhOH + NaOH → PhONa + H2O
苯酚pKa=10，酸性介於碳酸兩級電離之間，因此苯酚不能與NaHCO3等弱鹼反應：

PhO- + CO2 + H2O → PhOH + HCO3-
此反應現象：二氧化碳通入後，溶液中出現白色混濁。

[編輯] 顯色反應
苯酚遇三氯化鐵溶液顯紫色，原因是苯酚根離子與Fe3+形成了有顏色的絡合物。

6 Ph-OH + FeCl3 → H3[Fe(O-Ph)6]（紫色） + 3 HCl

[編輯] 製備

[編輯] 熔融苯磺酸法
苯酚可由苯磺酸與鹼熔融反應制得：


圖片參考：http://upload.wikimedia.org/math/8/7/8/878a64281e9190bf3cd67c788387765e.png

用酸處理即得苯酚。此法是最早用來制取苯酚的方法，萘酚也用類似的方法制取。

[編輯] 異丙苯法
此法初始原料為苯，通過傅-克反應與丙烯加成為異丙苯，再由異丙苯氧化為苯酚。此法同時生成丙酮。

C6H6 (g) + H2C=CHCH3 (g) → C6H5-CH(CH3)2 (g)
C6H5-CH(CH3)2 (g) + O2 (g) → C6H5-OH (aq) + (CH3)2C=O (aq)
第二步反應是一個自由基反應。

[編輯] 氯苯水解
通過氯苯在氫氧化鈉水溶液中的水解，也可以制得苯酚。由於氯苯的氯原子參與苯環的共軛，這個水解過程十分困難，需要在高壓（28MPa）、高溫（300℃）、以銅作催化劑的條件下進行。

[編輯] 其他方法
苯酚也可由芳香伯胺經重氮鹽水解制得。

[編輯] 安全
苯酚有毒，有研究報告表明苯酚是苯中毒的直接原因。
苯酚及其濃溶液對皮膚有強烈的刺激作用，若不慎將苯酚沾到皮膚上，應用酒精或聚乙二醇清洗；若量較大或者混有氯仿，則需要進行急救。沾到衣服上也需用大量水沖洗。

[編輯] 工業用途
苯酚可作殺菌劑、麻醉劑、防腐劑。約瑟夫·李斯特（Lister J）最早將其用於外科手術消毒；但由於苯酚的毒性，這一技術最終被取代。現在苯酚可用於製備消毒劑，如TCP；或用其稀溶液直接進行消毒。
苯酚是多種化工產品的原料，用來合成阿司匹林等藥品，以及一些農藥、香料、染料。亦用來合成樹脂，最主要的一種是和甲醛縮合而成的酚醛樹脂。
儘管苯酚的濃溶液毒性很強，它仍在整形外科手術中充當脫皮劑。

[編輯] 衍生物

苯二酚
苯三酚
硝基苯酚 - 三硝基苯酚
三溴苯酚 - 五氯苯酚
苯醌
甲酚
百里酚
水楊酸 - 乙醘水楊酸
萘酚
蒽酚
酚酞

[編輯] 參見

酚
苯
酸
阿司匹林

[編輯] 參考文獻

邢其毅 等，基礎有機化學 第二版，§17.1,3-8,13，高等教育出版社，1994年，ISBN 7040046075
取自"http://zh.wikipedia.org/w/index.php?title=%E8%8B%AF%E9%85%9A&variant=zh-hk"

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