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這首詞作於密州任上。詞的序文裡交代了寫作的起因是懷念弟弟蘇轍。
上片寫出世與入世的思想矛盾。前四句是對明月的探索和疑問。官場上的坎坷失意、兄弟的分離難聚,使作者對人生有很多困惑。當他舉頭望月的時候,月的團圓美好同人世的遺憾形成鮮明對比,於是便將人生的疑問移向了明月。「我欲乘風歸去,又恐瓊樓玉宇,高處不勝寒」三句是由月的光明美好引起的嚮往月宮、超塵出世思想。「歸去」二字表明,詞人以為自己本不是塵世中人,從仙宮而來還應回仙宮而去,仙宮瓊樓玉宇,光明潔淨,沒有塵世的污垢。但那裡沒有親人,教人感到「高處不勝寒」。「起舞弄清影,何似在人間」二句寫熱愛人生、留戀人間的感情。
下片是對人間悲歡離合的解釋。前五句是對月圓人不圓的感慨,把月擬人化,說它有意跟人過不去,偏是月圓長照離別人。把與子由的離別之恨普遍化,說成是人間共有的憾事。「人有悲歡離合,月有陰晴圓缺,此事古難全」三句是對人間缺憾的解釋,把人世不平這種社會現象,同月的陰晴圓缺這種自然現象等量齊觀,認為都是不可避免的,使離愁別恨得到化解。既然不平事不可避免,那該怎樣對待人生呢?最後兩句便是對人生的美好祝願。這是推己及人,把對弟弟的愛和祝福提高到對人生、對世人的愛和祝福,可以看出作者博愛仁厚的胸懷,提高了詞的境界。
全詞以詠月貫穿始終,把抒情、議論串聯成有機整體。上片由嚮往月宮、超塵出世起,以留戀人間結;下片由憂離怨別起,以寬慰離別結。寫思想心理的變化曲折細緻,又極有層次。透過常見的生活現象和自然現象,對人生、對宇宙進行探索,充滿哲理意味,令人玩味不盡。「中秋詞,自東坡《水調歌頭》一出,餘詞盡廢。」(胡仔《苕溪漁隱叢話後集》卷三九)可見本詞的巨大成就。