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1.服侍劉備
早年因犯事逃離家鄉至幽州涿郡。188年,劉備在涿縣組織起了一支義勇軍參與撲滅黃巾軍的戰爭,關羽與張飛同在其中。三人寢則同床,情同兄弟,劉備坐下時,二人常不辭辛勞隨身立護,有時一站就是大半天。三人討伐黃巾有功,輾轉擔任許多官職後,劉備投奔昔日同窗公孫瓚,被封為平原國相,關羽、張飛任別部司馬,分統部曲。
後劉備領徐州,受袁術、呂布夾攻,投奔曹操,曹操薦舉劉備為左將軍、豫州牧。198年,曹操擊敗呂布,任車冑為徐州刺史。時袁術北上投奔袁紹,劉備奉曹操命攔截袁術於徐州,劉備趁機襲殺車冑,命關羽守下邳、領徐州,劉備返回小沛。
2.降曹
200年,劉備被曹操擊敗,關羽被擒,曹操為留關羽為己用,待以厚禮,任命為偏將軍。後袁紹派大將顏良率淳于瓊、郭圖等攻白馬,曹操親自率軍救援,並命張遼與關羽為前鋒。關羽望見顏良的麾蓋,策馬衝鋒,刺殺顏良於萬軍之中,並斬其首,袁軍將領無人能擋,白馬之危被解,關羽被封為漢壽亭侯。
初時,曹操為知道關羽有沒有長留的心意,對張遼說:「卿試以情問之。(你用人情試探一下他。)」張遼問白關羽,關羽嘆息道:「吾極知曹公待我厚,然吾受劉將軍厚恩,誓以共死,不可背之。吾終不留,吾要當立效以報曹公乃去。(我極之知道曹公(曹操)待我厚愛,但我受劉備將軍的厚恩,發誓共死,不可背棄。我終不會留下,我會為曹公(曹操)立下功勞才離去。)」張遼便向曹操表明。現在關羽刺殺顏良,曹操知道他會離去,反而重加賞賜,想要留住他,但關羽盡封曹操的賞賜,留書告辭,回到劉備身邊。曹操左右欲追殺之,不過曹操認為:「彼各為其主,勿追也。(大家各為其主,不要追了。)」
3.威震華夏
劉備投靠劉表,屯兵於新野。208年,曹操南下,劉備南逃,另遣關羽乘數百艘船駛向江陵會合,但劉備於途中被曹操軍追至,幸而關羽駛至漢津,一同乘船至夏口。劉備聯合孫權擊敗曹操後,曹操留曹仁等防守荊州,於是劉備又與孫權大將周瑜夾攻曹仁,命關羽斷曹仁後路。待劉備取得荊南,關羽被封元勳,為襄陽太守、盪寇將軍,這其間襄陽實為曹操勢力範圍,所以駐於江北。劉備平定蜀地後,授權關羽掌管荊州。
215年,孫權對北方戰爭失利,又自認赤壁之戰中遠較劉備出力為多,轉向劉備索討荊州,劉備拒絕,孫權遂命呂蒙偷襲荊州南部,魯肅於益陽牽制關羽,最終孫劉協議平分荊州,但雙方關係已趨惡化,孫權方仇視劉備關羽君臣。219年,劉備稱漢中王,封關羽為前將軍,假節鉞。同年關羽進攻樊城,曹操派大將于禁援救,時大雨令漢水暴漲,關羽利用天象俘虜敵軍三萬多人,並生擒於禁,斬殺龐德,進一步圍困曹軍大將曹仁於樊城,並另派遣軍隊包圍襄陽。當時曹操治郡下許多義軍早已受關羽遙控,更有許多叛亂都想引關羽為援,關羽威震華夏。
4.英雄末路
219年10月,魏王曹操欲遷都避其鋒芒,司馬懿、蔣濟等勸阻,認為孫權必然不願看到關羽坐大,孫權果然因為覬覦荊州而向曹操自請襲擊關羽後方。曹操仍不放心,動員徐晃、張遼等將,及袞州剌史裴潛、豫州剌史呂貢等率軍救援樊城,更準備親自征討關羽。而孫權也動員所有主力部隊,命呂蒙為主帥偷襲荊州,並親自率軍前往荊州以為後援,荊州重鎮江陵守將麋芳、公安守將士仁不戰而降,孫權手下呂蒙、陸遜等遂次第攻陷荊州各地。
關羽因後方生變,而軍隊的家屬多在荊州,知道失陷的消息後,士卒漸漸潰散。此時,徐晃救援軍到達,徐晃下馬宣令:「得關雲長頭,賞金千斤。(誰得關雲長的人頭,便會賞金千斤。)」關羽聽到後十分驚訝,對徐晃說:「大兄,是何言邪!(大哥,為何你要說這些話!)」徐晃答:「此國之事耳。(這是國家大事了。)」當年,關羽與徐晃是好朋友,不過討論的都不會涉及軍事,所以徐晃有此說。
兩軍交戰,曹仁仍乘水勢稍低,出城夾擊關羽軍。關羽大敗,只好解除對樊城的包圍南撤,退至麥城。12月,關羽率數十騎一路突圍至距益州不過一二十里的臨沮,卻被潘璋手下馬忠埋伏、突襲,於臨沮被斬。孫權將關羽首級送交曹操,而孫權仍以諸侯之禮將關羽的屍骸下葬。不過,劉備稱帝後,稱為關羽報仇而東征孫吳,但最後被陸遜打敗。260年9月,劉禪追諡關羽為壯繆侯。
5.評價
三國志作者陳壽評曰:「關羽、張飛皆稱萬人之敵,為世虎臣。羽報效曹公,飛義釋嚴顏,並有國士之風。然羽剛而自矜,飛暴而無恩,以短取敗,理數之常也。」
溫恢:「關羽驍銳。」
呂蒙:「斯人長而好學,讀左傳略皆上口,梗亮有雄氣,然性頗自負,好陵人。」、「今東西雖為一家,而關羽實熊虎也,計安可不豫定?」
諸葛亮書與關羽:「孟起兼資文武,雄烈過人,一世之傑,黥、彭之徒,當與益德並驅爭先,猶未及髯之絕倫逸群。」
郭嘉、程昱稱關羽、張飛:「萬人敵」
劉曄稱關羽、張飛:「勇冠三軍」
周瑜稱關羽、張飛:「熊虎之將」
傅幹稱關羽、張飛:「勇而有義,皆萬人之敵,而為之將。」
楊戲的《季漢輔臣贊》中贊關雲長、張益德:「關、張赳赳,出身匡世,扶翼攜上,雄壯虎烈。藩屏左右,翻飛電發,濟於艱難,贊主洪業,侔跡韓、耿,齊聲雙德。交待無禮,並致姦慝,悼惟輕慮,隕身匡國。 」
關羽和張飛在當時在後世都成為勇猛善戰的代名詞:
晉書劉遐傳:「晉劉遐每擊賊,陷堅摧鋒,冀方比之關羽、張飛。」
魏書崔延伯傳:「崔公,古之關張也。」