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董建華就任特首的7年期間，屢次犯了錯誤而遭受市民批評，並被冠以「老懵董」作為戲稱。他強調會以儒家方式治港，以對抗回歸前在香港為主流的西方文化。然而，他的多項施政，都被視為「好心做壞事」。例如：他認為儒家主張敬老，因此他成立安老事務委員會，以提高長者的生活質素。但另一方面，卻在綜合援助、交通津貼等各項措施削減對長者的資助，使長者未見其利而先見其害。除此之外，「中藥港」、「數碼港」、「八萬五」等政策皆被批判為「假大空」、「大白象」。

任用人才方面，董建華一直被指為「剛愎自用，任人為親」。這從港大民調風波事件、以及他的接任人在擴大策略發展委員會後，一群董建華的親信要求(注意：是要求，而不是推薦或自薦)加入策發會的事件可以得見。

董建華執政期間，不少出版社推出「老懵董」系列的漫畫，諷刺董建華的失敗統治。董建華的管治多被輿論批評為「議而不決，決而不行」。

董建華任內被獲較多認同的政策，就有他對推行香港教育改革時所投放的資源，是比過去歷任政府都為多。雖然在改革時所產生的各種衝擊和遺害到現在還尚未完全消除，但這些資源卻使不少本來在1990年代被教統局歸類為要逐步取諦的傳統鄉村學校得以改善，並能夠與市區的「名校」爭一日之長短。當中特別是對資訊科技教育所投放的資源，亦大大推動了香港學界的一輪新氣象。這些好的轉變，就連立法會內民主黨的教育政策發言人張文光亦深表推崇。

最近香港城市大學管理科學系，和香港加拿大商會作了一項調查，發現本港市民最多人認為，教育制度對市民生活質素產生最大影響，可惜的是，受訪者對教育制度的滿意程度僅得五點六分（十分為滿分），在十個可持續發展範疇中得分排名第八。[1]

香港科技大學（科大）於2006年11月10日舉行的第14屆學位頒授典禮上，由科大大學副監督及顧問委員會主席鍾士元博士，代表科大頒授榮譽博士學位予董建華，以表彰他的成就及對社會的貢獻，包括帶領香港由殖民地管治順利過渡到港人治港，高度自治的特區政府及成功落實一國兩制。

我對董建華的評償：

97回歸之後，香港來了一場大的金融風暴。但金融風暴在日本已經吹了十多年，跟著是泰國、印尼、韓國、……等等亞洲地方都一一發生。但老懵董因為沒有管治、管理大城市的才能和經驗。所以一直不加注意、也不聞、不問、不理。

及後金融風暴正面衝擊淹沒著繁華的東方之珠。眼看金融風暴帶來的大量苦水，已經淹到每個香港市民的身體上。有些較為殘弱的市民已經支持不住，駕鶴歸西去了。而董特首自已本人也被困於苦水流域之中，正在急切的等待中央的救助。

突然，陳四萬駕著小艇而來，跟特首說：「特首！快！快上船！放下你的工作，讓我替你主持大局。不然金融風暴的苦水會把你淹死的！」

特首說：「不！你休想謀取我的權力和寶座。我要堅守著我的職責！走是很容易的，要留低才需要勇氣。我深信中央會來救助我的！」

再過了不久，金融風暴的苦水已經淹過特首的頭了， 特首只好勉強的站在特首的寶座上。

這時又有五十萬有智慧的群眾開著小艇過來跟特首說：「特首！快！快上來！離開你的寶座，盡快上船。離開不屬於你的地方，不然金融風暴的苦水會把你和我們都淹死的！」

特首說：「不！我要守著我的職責和寶座！走是很容易，留低才需要勇氣。我深信中央是會來救我的！」

又過了一段時間，苦水已經把特首的辦公室淹沒了，董特首只好跑到特首辦的天台。

一架直昇機緩緩的飛過來，梁粉虫丟下繩梯大叫：「快！快上來！不要無知的守著虛位。不然金融風暴的苦水會把你沒頂淹死的！」

特首還是意志很堅定的說：「不！我深信中央一定會來救我的！我要守著我的職責和寶座。走是很容易的，留低才需要勇氣。」

最後，特首終於被金融風暴的苦水淹死了……

特首升上了神臺之後，見了中央大官爺們就很生氣的問：「你們是怎麼搞的呀？我的結果如此悲慘，以後的特首還會相信中央大官爺的你們嗎？」

中央大官爺說：「你到底想怎麼樣嘛？我們已經派了一艘陳四萬的快艇 ，和梁粉虫駕的直昇機去救你。但你還是留戀權位，難道你要中央派航空母艦到香港把你押回來，你才肯離開特首的位置呀？」