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史書評論曹操:「明略最優」,「治世之能臣,亂世之奸雄」,「橫槊賦詩,固一世之雄也。」《資治通鑒》引謀士荀彧、郭嘉對曹操的評價,說曹有十勝,即「道、義、治、度、謀、德、仁、明、文、武」。著名的《讓縣自明本志令》作於建安十五年(210年),光明磊落,字字真摯。曹操感性地說:「使天下無有孤,不知當幾人稱帝,幾人稱王。」事實的確如此。
長篇歷史小說《三國演義》裡面,因為文學上的需要,而表現出明顯的貶曹筆法。然而三國志對他的評價,可算是魏蜀吳三國君主之中最高者,陳壽評價曹操為「漢末,天下大亂,雄豪並起,而袁紹虎視四州,彊盛莫敵。太祖運籌演謀,鞭撻宇內,攬申、商之法術,該韓、白之奇策,官方授材,各因其器,矯情任算,不念舊惡,終能總御皇機,克成洪業者,惟其明略最優也。抑可謂非常之人,超世之傑矣。」
後世學者認為,這是《三國演義》的作者羅貫中有意歪曲事實,並沒有正確評價曹操。曹操唯才是用,軍事上戰術戰略靈活多變。他對東漢末年中國北方的統一,經濟生產的恢復和社會秩序的維繫有著重大貢獻。在內政方面,曹操創立屯田制,命令不用打仗的士兵下田耕作,減輕了東漢末年戰時的糧食問題。