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元豐二年,四十三歲時,發生了著名的李定「烏臺詩案」,他因此事入獄,幾死,翌年被貶至黃州。
烏臺詩案,發生於1079年(宋神宗元豐二年),為蘇軾政治生涯重大轉折,幾至於死亡,後經力保,改謫黃州團練副使安置。所謂「烏臺」,即御史臺,因官署內遍植柏樹,又稱「柏臺」,柏樹上常有烏鴉棲息築巢,乃稱烏臺
蘇軾於當年移知湖州,到任後上表謝恩,朝臣以其上表中用語,暗藏譏刺。御史何正臣上表彈劾蘇軾,指其「愚弄朝廷,妄自尊大」,又以蘇軾動輒歸咎新法,要求朝廷明正刑賞。御史李定曾因不服母孝,受蘇軾譏諷。於此案中,也指蘇軾有「悛終不悔,其惡已著」、「傲悖之語,日聞中外」、「言偽而辯,行偽而堅」、「怨己不用」等四大可廢之罪。
御史舒亶尋摘蘇軾詩句,指其心懷不軌,譏諷神宗青苗法、助役法、明法科、興水利、鹽禁等政策。神宗下令拘捕,太常博士皇甫遵奉令前往逮人。蘇轍時在商邱已預知消息,託王適協助安置蘇軾家屬,並上書神宗陳情,願以官職贖兄長之罪。
蘇軾受捕,寫信給蘇轍,交代身後之事,長子蘇邁則隨途照顧。押解至太湖,蘇軾曾意圖自盡,幾經掙扎,終未成舉。捕至御史臺獄下,御史臺依平日書信詩文往來,構陷牽連七十餘人。蘇軾自料必死,暗藏金丹,預備自盡。
押解途上,蘇軾與蘇邁約定,如有不測,則單送魚至牢中。親戚送飯時,一時不查,蘇軾以為將死,遂寫下二詩與蘇轍訣別
「聖主如天萬物春,小臣愚暗自亡身,百年未滿先償債,十口無歸更累人,是處青山可埋骨,他年夜雨讀傷神,與君世世為兄弟,又結來生未了因。」
「柏臺霜氣夜淒淒,風動琅璫月向低,夢繞雲山心似鹿,魂驚湯火命如雞,眼中犀角真吾子,身後牛衣愧老妻,百歲神遊定何處,桐鄉知葬浙江西。」
後因太皇太后曹氏、王安石等人出面力挽,蘇軾終免一死,貶謫為檢校尚書水部員外郎黃州團練副使本州安置。蘇轍被貶江西瑞州,與蘇軾平日往來者,如曾鞏、李清臣、張方平、黃庭堅、范縝、司馬光等亦遭處分。